Получите пентин-2 из ацетилена

[M0llY]

1. Получите пентин-2 из ацетилена и из галогенпроизводного.

2. Получите 3-метилпентанол-3 щелочным гидролизом галогенпроизводного и гидратацией алкена; напишите уравнения реакций межмолекулярной дегидратации, внутримолекулярной дегидратации и окисления полученного спирта; назовите полученные продукты.

[Гость Ефим]

1. Получите пентин-2 из ацетилена и из галогенпроизводного.

HC≡CH --(NaNH2, -NH3)--> HC≡CNa --(CH3Cl, -NaCl)--> CH3-C≡CH --(NaNH2, -NH3)--> CH3-C≡CNa --(C2H5Cl, -NaCl)--> CH3-C≡C-C2H5

 

2. Получите 3-метилпентанол-3 щелочным гидролизом галогенпроизводного и гидратацией алкена; напишите уравнения реакций межмолекулярной дегидратации, внутримолекулярной дегидратации и окисления полученного спирта; назовите полученные продукты.

 

CH3-CH2-C(CH3)Cl-CH2-CH3 --(NaOH, H2O, -NaCl)--> CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 --(H2O, H+)--> CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

 

внутримолекулярная дегидратация:

CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 --(H2SO4, -H2O)--> CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3

3-метилпентен-2

 

межмолекулярная дегидратация:

CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 --(H2SO4, -H2O)--> (C2H5)2C(CH3)-O-C(CH3)(C2H5)2

3-метил-3-[(3-метилпентил-3)окси]пентан (я не виноват - другие названия ещё страшнее )

 

окисление:

Окисление третичных спиртов - реакция не препаративная. Третичные спирты устойчивы к окислению. Окислить их можно только в очень жестких условиях ценой деструкции углеродного скелета, и что при этом получается в каждом конкретном случае - только богу и аффтару задания известно.

[M0llY]

Спасибо огромное.