Иодоводород в органике

[Кальпостей]

CH3-CH2-CH=CH-СH3 + HI = CH3-CH2-CH2-CHI-СH3

Расскажите плиз, как длина радикалов влияет на двойную связь..? (Глядя на готовое уравнение, очевидно, что электронная плотность у пи-связи алкена сдвигается влево ... поэтому туда идет протон) Почему не вправо смещение, если радикал слева больше и давит он сильнее..?

 

Еще вопрос ... RCH=CH2 + HBr= RCH2-CH2Br в безводном растворителе значительно повышается выход продукта, к которому шло присоединение против правила Марковникова? ... то бишь с помощью безводных растворителей(тетрахлорметан, ледяная уксусная кислота, к примеру) можно получать, к примеру, галогеналканы с выходом не меньше, чем если бы эта реакция шла в присутствии органической перекиси..?

[Гость Ефим]

CH3-CH2-CH=CH-СH3 + HI = CH3-CH2-CH2-CHI-СH3

Расскажите плиз, как длина радикалов влияет на двойную связь..? (Глядя на готовое уравнение, очевидно, что электронная плотность у пи-связи алкена сдвигается влево ... поэтому туда идет протон) Почему не вправо смещение, если радикал слева больше и давит он сильнее..?

Что значит "радикал давит"?

Касаемо регионаправленности присоединения - на стабилизацию промежуточного карбкатиона влияет не только индуктивный эффект но и гиперконьюгация. Этильный радикал несколько более донорный, чем метильный, но у метильного эффект сверхсопряжения сильнее. Что тут перевесит - бог весть!

 

Еще вопрос ... RCH=CH2 + HBr= RCH2-CH2Br в безводном растворителе значительно повышается выход продукта, к которому шло присоединение против правила Марковникова? ... то бишь с помощью безводных растворителей(тетрахлорметан, ледяная уксусная кислота, к примеру) можно получать, к примеру, галогеналканы с выходом не меньше, чем если бы эта реакция шла в присутствии органической перекиси..?

Тут речь идёт о том, что в отсутствие воды полностью подавляется побочная реакция электрофильного присоединения, и выход антимарковниковского продукта больше. Без перекиси тут всё равно не обойтись.

[Кальпостей]

О_0 ... а если радикал слева (этильный) - не этильный, а длиннее его..? То бишь СH3-(CH2)n-CH=CH-CH3 ... /