кислотные или основные свойства спиртов

[yodanila]

надо расположить спирты по возрастанию кислотности:

 

фенол; этанол; 3-метилфенол(м-крезол); 2,4,6-триметилфенол; 3-нитрофенол.

 

помогите пожалуйста и объясните, в зависимости от чего будут возрастать кислотные свойства.

Заранее благодарен)

Изменено 10 Декабря, 2011 в 14:44 пользователем yodanila

[betelgejze]

этанол, 2,4,6-триметилфенол, м-крезол, фенол, м-нитрофенол.

Сила кислот зависит: 1)от стабильности образующегося аниона, 2) от полярности О-Н связи. В стабилизации фенолят-аниона участвует ароматическое кольцо. Для фенолят-аниона можно написать три резонансные структуры, в которых "минус" будет находиться не на самом атоме кислорода, а в о- и п- положениях ароматического кольца. У алифатического спирта такого быть не может, поэтому его кислотность на несколько порядков ниже. Этанол - первый. Нитрогруппа является электроноакцепторным заместителем, т.е. она "стягивает" электронную плотность с ароматического кольца, что, в свою очередь компенсируется подачей электронной плотности от атома кислорода. Полярность О-Н связи повышается и, как следствие, нитрофенол обладает большей кислотностью, чем незамещенный фенол.Нитрофенол - последний. Метильные группы - электронодонорные заместители. Они повышают электронную плотность на кольце, кольцо не так сильно "тянет" электроны от кислородного атома; полярность О-Н связи ниже, чем у фенола. Значит, кислотность метилфенола ниже, чем фенола, а триметилфенола еще ниже, но выше, чем у этанола.

[yodanila]

большое спасибо!

Изменено 11 Декабря, 2011 в 07:50 пользователем yodanila