Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
yodanila

кислотные или основные свойства спиртов

Рекомендованные сообщения

надо расположить спирты по возрастанию кислотности:

 

фенол; этанол; 3-метилфенол(м-крезол); 2,4,6-триметилфенол; 3-нитрофенол.

 

помогите пожалуйста и объясните, в зависимости от чего будут возрастать кислотные свойства.

Заранее благодарен)

Изменено пользователем yodanila

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

этанол, 2,4,6-триметилфенол, м-крезол, фенол, м-нитрофенол.

Сила кислот зависит: 1)от стабильности образующегося аниона, 2) от полярности О-Н связи. В стабилизации фенолят-аниона участвует ароматическое кольцо. Для фенолят-аниона можно написать три резонансные структуры, в которых "минус" будет находиться не на самом атоме кислорода, а в о- и п- положениях ароматического кольца. У алифатического спирта такого быть не может, поэтому его кислотность на несколько порядков ниже. Этанол - первый. Нитрогруппа является электроноакцепторным заместителем, т.е. она "стягивает" электронную плотность с ароматического кольца, что, в свою очередь компенсируется подачей электронной плотности от атома кислорода. Полярность О-Н связи повышается и, как следствие, нитрофенол обладает большей кислотностью, чем незамещенный фенол.Нитрофенол - последний. Метильные группы - электронодонорные заместители. Они повышают электронную плотность на кольце, кольцо не так сильно "тянет" электроны от кислородного атома; полярность О-Н связи ниже, чем у фенола. Значит, кислотность метилфенола ниже, чем фенола, а триметилфенола еще ниже, но выше, чем у этанола.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...