Дегидратация карбоновой кислоты

[rrr]

Чтобы произошла перегруппировка карбкатиона из Me3CCH2{+} в Me2C{+}СH2Me , нам нужно сначала получить карбкатион Me3CCH2{+},который получится только при механизме E1.

В карбкатионе Me3CCH2{+} в α-положении к С{+} находится четвертичный атом углерода - атомов водорода нет, то есть он очень неустойчивый, что очень затрудняет механизм E1.

Значит нужен очень хороший растворитель, в том плане, что он хорошо сольватирует неопентиловый спирт, иначе мы не получим карбкатиона Me3CCH2{+} , и тогда должен быть механизм Е2, в котором карбкатион не образуется, а лишь поляризуется связь C-OH, то бишь при механизме E2 не будет такой перегруппировки карбкатиона, потому что карбкатиона попросту не будет.

Ваша реакция возможна только в каком-то хорошем растворителе. В каком?

Это еще почему?

Я что-то совсем не пойму к чему вы ведете. Вы с механизмами Е1, Е2, Sn1, Sn2 вообще знакомы? Для образования карбокатиона нужен полярный растворитель. Механизм дегидратации неопентилового спирта Е1. Е2 там даже близко не будет через стерические затрудненности.

И вообще почитайте какую-нибудь хорошую книгу по органики, я уверен, что вопросов у вас значительно уменьшится.

[Кальпостей]

Это еще почему?

Я что-то совсем не пойму к чему вы ведете. Вы с механизмами Е1, Е2, Sn1, Sn2 вообще знакомы? Для образования карбокатиона нужен полярный растворитель. Механизм дегидратации неопентилового спирта Е1. Е2 там даже близко не будет через стерические затрудненности.

И вообще почитайте какую-нибудь хорошую книгу по органики, я уверен, что вопросов у вас значительно уменьшится.

Хорошо.. :ak: Но должен ведь затруднять, поскольку карбокатион не устойчив.. или он низкой энергии и мгновенно перегруппировывается.!?

Изменено 7 Января, 2012 в 10:04 пользователем Кальпостей

[rrr]

Хорошо.. :ak: Но должен ведь затруднять, поскольку карбокатион не устойчив.. или он низкой энергии и мгновенно перегруппировывается.!?

Третичный карбокатион будет образовываться намного легче чем первичный из-за делокализации электронов. Сказать что прям таки затрудняет тоже сложно.