Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция Виттига - зачем кипятить?


Ostin

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте всем!

 

Ищу причину низкого выхода в реакции Виттига. По методике реакция Ph3P=CH2 с моим кетоном идет при температуре -10°C. ТСХ подтверждает полное превращение исходного в продукт. Обработка: при комн. температуре добавляю воду, экстракция. Выход 40%. Почему во многих методиках (даже для циклогексанона) реакцию проводят при кипячении?

Спасибо.

Ссылка на комментарий
  • 2 недели спустя...

Привет!!!

Недавно защитил диссер, суть которого- получение гетероциклов внутримолекулярной циклизацией илидов фосфора (в данном случае, внутримолекулярная реакция Виттига) и серы. Так что собаку на этом съел. Посоветую почитать книгу Джонсона “Химия илидов”- там подробно расписываются факторы стабильности илидов. В твоем случае илид фосфора –метилтрифенилфосфоранилиден нестабильный и крайне реакционноспособный ( предположу, получал его из фосфониевой соли депротонированием бутиллитием, по крайней мере, сам так делал) и реакция возможна при комнатной температуре. Я же получал стабильные илиды фосфора (в моем случае, кетостабилизированные), и действительно, затем подвергал их термолизу- нагревал в высококипящих растворителях, таких как толуол и диоксан, в присутствии каталитического количества бензойной кислоты). Насчет низкого выхода могу предположить, что реакция все же идет у тебя не до конца, а когда добавляешь воду, происходит гидролиз не прореагировавшего илида фосфора.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...