Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
dontknowhimia

Реакция кучера!

Рекомендованные сообщения

преобладать ведь все-таки он будет?:)

CH3-(CH2)n-CH=CH-СH3 + HI = CH3-CH2-CH2-CHI-СH3

Как мне кажется, вот в этой реакции из-за большего индуктивного эффекта левого радикала должен появиться δ- на втором атоме углерода справа, и туда должен пойти водород ... но эта реакция идет почему-то именно тАк, как написано ...

 

В вашей реакции, по моей логике, тоже δ- на втором атоме из-за индуктивного эффекта бутильного радикала, так что получится больше гептанона-3 ... Но, глядя на мое уравнение с иодоводородом, возможно, гептанона-2 все же больше ...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А почему не гептанон-2 или не их смесь?

А сколько процентов этих изомеров в смеси..? Значительная примесь гептанона-3..?

А в каких условиях необходимо проводить реакцию, чтобы получить нужный изомер без побочных продуктов..?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

CH3-(CH2)n-CH=CH-СH3 + HI = CH3-CH2-CH2-CHI-СH3

Как мне кажется, вот в этой реакции из-за большего индуктивного эффекта левого радикала должен появиться δ- на втором атоме углерода справа, и туда должен пойти водород ... но эта реакция идет почему-то именно тАк, как написано ...

 

В вашей реакции, по моей логике, тоже δ- на втором атоме из-за индуктивного эффекта бутильного радикала, так что получится больше гептанона-3 ... Но, глядя на мое уравнение с иодоводородом, возможно, гептанона-2 все же больше ...

Помимо индуктивного эффекта существенную роль играет гиперконьюгация. Если взять, например Ваш CH3-CH2-CH=CH-СH3 пентен-2, то ориентация присоединения будет определяться относительной стабильностью переходного состояния:

CH3-CH2-CH=CH-СH3 --(H+)--> CH3-CH2-CH2-C+H-СH3 + CH3-CH2-C+H-CH2-СH3

Индуктивные эффекты алкильных радикалов здесь различаются мало, и на первый план выходит эффект гиперконюгации. Стабильнее будет тот катион, в альфа-положении к которому находится больше атомов водорода. В первом катионе их пять штук, во втором - четыре, поэтому первый катион будет несколько стабильнее, и получится 2-замещённый пентан.

Тот же эффект работает и в случае с гептином-2. Получится преимущественно 2-гептанон.

 

преобладать ведь все-таки он будет?:)

Говорят, что - наоборот.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...