Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Лисичка=)

гидрокси-и оксокарбоновые кислоты

Рекомендованные сообщения

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

Гидроксилирование двойной связи перманганатом - стереоселективная реакция, она идёт как цис-присоединение, поэтому получаются стереохимически разные продукты. При атаке малеиновой кислоты с обоих сторон получается одно и то же вещество - мезо-винная кислота. При атаке фумаровой кислоты с одной стороны получается D-винная кислота, при атаке с другой стороны получается L-винная кислота. Поскольку вероятность атаки с обоих сторон одинакова - получается смесь оптических изомеров в соотношении 1:1 (рацемат) - что и называется виноградной кислотой.

post-42262-0-36838400-1323975086_thumb.png

Молекула мезовинной кислоты имеет плоскость симметрии. Иными словами - она является сама себе оптическим антиподом. Ну, или - если хотите - два её асимметрических центра вращают плоскость поляризации в равной степени в разном направлении и взаимно компенсируют собственную оптическую активность.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...