Органический синтез

[ВНС]

бутен-2----1,4-дихлор-2-бутен А эта реакция возможна? При каких условиях?

Напишите, пожалуйста для первых 4 реакций кратчайший путь с условиями реакций(уравнения не нужны!!)

[ВНС]

Напишите, пожалуйста для первых 4 реакций кратчайший путь с условиями реакций(уравнения не нужны!!)

Первая цепочка может быть такой?

1) 4-метил-1-хлорпентан ---> 2,3-дибром-4-метилпентан

Cl—CH2—CH2—CH2—CH(CH3)—CH3 +KOH  CH2=CH—CH2—CH(CH3)—CH3 + KCl + H2O

CH2=CH—CH2—CH(CH3)—CH3  (t,Al2O3) CH3--CH=CH—CH(CH3)—CH3

CH3--CH=CH—CH(CH3)—CH3 + Br2  CH3—CH(Br)—CH(Br)—CH(CH3)—CH3

[ВНС]

Первая цепочка может быть такой?

1) 4-метил-1-хлорпентан ---> 2,3-дибром-4-метилпентан

Cl—CH2—CH2—CH2—CH(CH3)—CH3 +KOH  CH2=CH—CH2—CH(CH3)—CH3 + KCl + H2O

CH2=CH—CH2—CH(CH3)—CH3  (t,Al2O3) CH3--CH=CH—CH(CH3)—CH3

CH3--CH=CH—CH(CH3)—CH3 + Br2  CH3—CH(Br)—CH(Br)—CH(CH3)—CH3

Проверьте, пожалуйста - все верно???

3) 1,1-дихлорбутан ---> 2,2,3,3-тетрахлорбутан

СHCl2—CH2—CH2—CH3 + 2KOH  CH≡C—CH2—CH3 + 2KCl + 2H2O

CH≡C—CH2—CH3  (t,Al2O3) CH3—C≡C—CH3

 

CH3—C≡C—CH3 + 2Сl2  CH3—C(Cl2)—C(Cl2)—CH3

[ВНС]

Проверьте, пожалуйста - все верно???

3) 1,1-дихлорбутан ---> 2,2,3,3-тетрахлорбутан

СHCl2—CH2—CH2—CH3 + 2KOH  CH≡C—CH2—CH3 + 2KCl + 2H2O

CH≡C—CH2—CH3  (t,Al2O3) CH3—C≡C—CH3

 

CH3—C≡C—CH3 + 2Сl2  CH3—C(Cl2)—C(Cl2)—CH3

Чтобы было удобнее копирую то что удалось решить и то что не сделано

1) 4-метил-1-хлорпентан ---> 2,3-дибром-4-метилпентан

Cl—CH2—CH2—CH2—CH(CH3)—CH3 +KOH  CH2=CH—CH2—CH(CH3)—CH3 + KCl + H2O

CH2=CH—CH2—CH(CH3)—CH3  (t,Al2O3) CH3--CH=CH—CH(CH3)—CH3

CH3--CH=CH—CH(CH3)—CH3 + Br2  CH3—CH(Br)—CH(Br)—CH(CH3)—CH3

2) 2-хлорпропан ---> 1,6-дибромгексан

 

3) 1,1-дихлорбутан ---> 2,2,3,3-тетрахлорбутан

СHCl2—CH2—CH2—CH3 + 2KOH  CH≡C—CH2—CH3 + 2KCl + 2H2O (между СН и С тройная связь!!)

CH≡C—CH2—CH3  (t,Al2O3) CH3—C≡C—CH3 (между С и С тройная связь!!)

 

CH3—C≡C—CH3 + 2Сl2  CH3—C(Cl2)—C(Cl2)—CH3

4) 1-бутин ---> 3-метил-4-гептин-3-ол

 

5) 2,3-дихлорбутан --->1,4-дихлор-2-бутен

СН3—СHCl—CHCl—CH3 + Zn  СН3—СH=CH—CH3 + ZnCl2

СН3—СH=CH—CH3  СН2=СH—CH=CH2 + H2 (катализатор – никель)

CH2=CH—CH=CH2 + Cl2  CH2Cl—CH=CH—CH2Cl

 

 

6) циклогексен ---> циклопентанол