Электрофильное замещение

[Технолог ОП]

Объясните пожалуйста как написать электрофильное замещение в пара хлор толуоле?

[химик-философ]

"Ломаю голову" над электрофильным замещением у моно замещенного бензола. С анилином, фенолом, нитробензолом и алкилбензолом разобрался. Загвоздка возникла с галогенбензолами. Вначале должен образоваываться пи комплекс, это комплекс присоединения электрофила по одной из связей. Электофил также должен атаковать ВМЗО. Но в галогенбензолах ВЗМО - это не связывающая орбиталь! Те оба требования одновременно выполниться не могут. Как тогда идет электрофильное замещение? Либо атака идет не по ВЗМО, а по следующей орбитали, либо сразу будет образовываться сигма комплекс? Интересно что в обоих случаях будет строго орто и пара замещение.