Осуществить цепочку превращений и сравнить пропиламин и пропанамид

[Micro]

1. осуществить превращения, назвать вещества :

 

Толуол --HNO3,H2SO4--> A --[H],Fe-> B --CH3COCl--> C --H2O,H+,t--> D --NaNO2,HCl--> E --Kl,Cul--> F

 

2. Сравнить химические свойства соединений CH3CH2CH2NH2 и CH3CH2CONH2. С помощью каких реакций их можно различить? Сравнить нуклеофильность атомов азота и реакционную способность атомов водорода. Объяснить различия.

[Гость Ефим]

1. осуществить превращения, назвать вещества :

 

Толуол --HNO3,H2SO4--> A --[H],Fe-> B --CH3COCl--> C --H2O,H+,t--> D --NaNO2,HCl--> E --Kl,Cul--> F

 

2. Сравнить химические свойства соединений CH3CH2CH2NH2 и CH3CH2CONH2. С помощью каких реакций их можно различить? Сравнить нуклеофильность атомов азота и реакционную способность атомов водорода. Объяснить различия.

1.

А: CH3-C6H4-NO2 (4-нитротолуол)

В: CH3-C6H4-NH2 (4-метиланилин)

С: CH3-C6H4-NH-CO-CH3 (N-(4-метилфенил)ацетамид)

D: CH3-C6H4-NH2 (4-метиланилин)

Е: [CH3-C6H4-N2]⁺Cl^- (4-метилбензолдиазонийхлорид)

F: CH3-C6H4-J (4-йодтолуол)

 

2.

Благодаря неподелённой электронной паре (НЭП) атома азота пропиламин проявляет основные свойства и образует соли с кислотами:

CH3CH2CH2NH2 + HCl ----> CH3CH2CH2NH3⁺Cl^-

В пропанамиде НЭП азота находится в p-π сопряжении с двойной связью карбонильной группы и поэтому не способен к образованию аммонийного катиона. Пропанамид не проявляет основных свойств и не образует солей с кислотами.

Нуклеофильность атома азота в пропиламине так же выше, чем в пропанамиде. Пропиламин реагирует с галогеналканами:

CH3CH2CH2NH2 + CH3Cl ----> [CH3CH2CH2NH-CH3]*HCl

[Micro]

1.

А: CH3-C6H4-NO2 (4-нитротолуол)

В: CH3-C6H4-NH2 (4-метиланилин)

С: CH3-C6H4-NH-CO-CH3 (N-(4-метилфенил)ацетамид)

D: CH3-C6H4-NH2 (4-метиланилин)

Е: [CH3-C6H4-N2]⁺Cl^- (4-метилбензолдиазонийхлорид)

F: CH3-C6H4-J (4-йодтолуол)

 

2.

Благодаря неподелённой электронной паре (НЭП) атома азота пропиламин проявляет основные свойства и образует соли с кислотами:

CH3CH2CH2NH2 + HCl ----> CH3CH2CH2NH3⁺Cl^-

В пропанамиде НЭП азота находится в p-π сопряжении с двойной связью карбонильной группы и поэтому не способен к образованию аммонийного катиона. Пропанамид не проявляет основных свойств и не образует солей с кислотами.

Нуклеофильность атома азота в пропиламине так же выше, чем в пропанамиде. Пропиламин реагирует с галогеналканами:

CH3CH2CH2NH2 + CH3Cl ----> [CH3CH2CH2NH-CH3]*HCl

 

Спасибо большое!