Органика. Получение алкана

[alexbuharov]

Здравствуйте! Помогите пожалуйста решить задачу:

Используя любые реактивы получить из н-гептана 3-метил-5-третбутилоктан.

Даже не знаю как подступиться к этой задаче, с чего начать :(

Зарание спасибо!

[soda_bottle]

Начать со структурной формулы

[soda_bottle]

Сначала, например, гептан прохлорировать при 200'C на свету - в таких условиях падает селективность галогенирования, и оно идет во все положения, и к первичным и ко вторичным атомам углерода в соотношении 1:1.

Дальше, получив 1-хлоргептан, выполнить синтез Вюрца-Гриньяра с CH3-Mg-Cl в эфире.

Получить н-октан.

И дальше выполнить все те же операции, только соответственно меняя радикал в реактиве Гриньяра.

 

хотя это осуществимо только на бумаге, химически это верно.

Изменено 30 Декабря, 2011 в 10:26 пользователем soda_bottle

[Гость Ефим]

хотя это осуществимо только на бумаге, химически это верно.

Задачка-то, думается мне, с подковыркой. Оценивается, видимо, не сам факт решения, а чтоб "красивше" было - без такого рода "статистических" реакций, как хлорирование гептана.

[soda_bottle]

Задачка-то, думается мне, с подковыркой. Оценивается, видимо, не сам факт решения, а чтоб "красивше" было - без такого рода "статистических" реакций, как хлорирование гептана.

Как думаете, можно ли создать такие жёсткие условия, чтобы циклогексан "расциклить"?

Я просто подумала, может можно получить толуол, его радикально прохлорировать и опять же Гриньяром-Вюрцем сделать этилбензол, например, дальше S_E приделать к кольцу УВ-радикалов (там очень всё гладко получается даже с учётом электронных эффектов), а потом все это вернуть в алифатическую форму?

Изменено 30 Декабря, 2011 в 10:38 пользователем soda_bottle

[Гость Ефим]

Как думаете, можно ли создать такие жёсткие условия, чтобы циклогексан "расциклить"?

Я просто подумала, может можно получить толуол, его радикально прохлорировать и опять же Гриньяром-Вюрцем сделать этилбензол, например, дальше S_E приделать к кольцу УВ-радикалов (там очень всё гладко получается даже с учётом электронных эффектов), а потом все это вернуть в алифатическую форму?

Да, это верно - получить из гептана толуол. Только мне думается - дальше надо алкилировать его. Трет-бутил не зря тут торчит. Из толуола получить 4-третбутилтолуол, а его прометилировать дважды - в 2,6-диметил-4-третбутилтолуол. Трет-бутил к себе в орто-положение никого не подпустит. Потом прогидрировать в циклогексан соответствующий. А уж этот циклогексан пробромировать радикально до монобромпроизводного. Бром пойдет к одному из третичных атомов - возле одного из метилов (их три штуки), или к трет-бутилу. Так как "метильных" третичных углеродов - три, а трет-бутильный - один (да еще трет-бутил сильно мешать будет) - получится преимущественно нужный изомер. Потом - дегидробромирование, расщепление до дикетона перманганатом, восстановление по Кижнеру-Вольфу - и вуаля!

Я нигде не ошибся?

[alexbuharov]

Спасибо!

А вы не могли бы написать эти реакции, а то я что-то запутался?

[Гость Ефим]

Как думаете, можно ли создать такие жёсткие условия, чтобы циклогексан "расциклить"?

Я просто подумала, может можно получить толуол, его радикально прохлорировать и опять же Гриньяром-Вюрцем сделать этилбензол, например, дальше S_E приделать к кольцу УВ-радикалов (там очень всё гладко получается даже с учётом электронных эффектов), а потом все это вернуть в алифатическую форму?

Ага, да у Вас тот же ход! Я сразу не понял. Просто это чуть длиннее!

[Гость Ефим]

Спасибо!

А вы не могли бы написать эти реакции, а то я что-то запутался?

[alexbuharov]

Большое спасибо, Ефим и soda_bottle!