Фенол. Фармацевтический анализ.

[Кальпостей]

Фенол + 2NaClO = п-бензохинон + 2NaCl + H₂O

п-бензохинон + NH₃ = H₂O +

Дальше появляется темно-синее окрашивание.. Что за соединение(в его молекуле 12 атомов углерода)..?

[ustam]

См. прикрепленный файл

Но цвет там - другой

Для форума.doc

[Кальпостей]

См. прикрепленный файл

Но цвет там - другой

С₆H₅NO + С₆H₅OH = С₁₂H₉NO₂ + H₂↑Выделяется водород.!?

Изменено 4 Января, 2012 в 11:56 пользователем Кальпостей

[ustam]

С₆H₅NO + С₆H₅OH = С₁₂H₉NO₂ + H₂↑Выделяется водород.!?

Это новый вопрос? Или продолжение? Тогда при чем тут нитрозобензол? В любом случае реакция неверная, водород не выделяется.

Цвет другой, поскольку реакция у вас проходит в щелочной среде (т.е. получается анионная форма индофенола), а в таблице приведены цвета для нейтральной и кислой сред

[rrr]

Это новый вопрос? Или продолжение? Тогда при чем тут нитрозобензол? В любом случае реакция неверная, водород не выделяется.

Цвет другой, поскольку реакция у вас проходит в щелочной среде (т.е. получается анионная форма индофенола), а в таблице приведены цвета для нейтральной и кислой сред

С6H5NO + С6H5OH = С12H9NO2 + H2↑Выделяется водород.!?

Насколько я понял это не нитрозобензол а хинонимин.

[Кальпостей]

Это новый вопрос? Или продолжение? Тогда при чем тут нитрозобензол? В любом случае реакция неверная, водород не выделяется.

Цвет другой, поскольку реакция у вас проходит в щелочной среде (т.е. получается анионная форма индофенола), а в таблице приведены цвета для нейтральной и кислой сред

Это продолжение..

С6H5NO - это п-хинонимин.. Простите за брутто-формулу)

Как тогда реакцию уравнять..?

С6H4NO(п-хинонимин) + С6H5OH + ... = С12H9NO2 + ...

[ustam]

Это продолжение..

С6H5NO - это п-хинонимин.. Простите за брутто-формулу)

Как тогда реакцию уравнять..?

С6H4NO(п-хинонимин) + С6H5OH + ... = С12H9NO2 + ...

А действительно, сколько раз приходилось писать эту реакцию, ни разу не задумывался о несуразности прямой реакции между п-хинонимином и фенолом.

Посмотрел книжки - во всех пприведена прямая реакция! Вот только Арзамасцев (см. файл) дает промежуточное образование хинонхлоримина, но тут тоже неясно, откуда Cl2 в щелочной среде.

Более вероятным мне представляется окисление хинонимина в производное гидроксиламина О=С6Н4=N-OH и последующая реакция с фенолом с выделением Н2О

Для форума.doc

[Кальпостей]

А действительно, сколько раз приходилось писать эту реакцию, ни разу не задумывался о несуразности прямой реакции между п-хинонимином и фенолом.

Посмотрел книжки - во всех пприведена прямая реакция! Вот только Арзамасцев (см. файл) дает промежуточное образование хинонхлоримина, но тут тоже неясно, откуда Cl2 в щелочной среде.

Более вероятным мне представляется окисление хинонимина в производное гидроксиламина О=С6Н4=N-OH и последующая реакция с фенолом с выделением Н2О

"... и оставляют раствор при комнатной температуре. Постепенно появляется темно-синее окрашивание."

Окисление кислородом воздуха до оксима.. Гипохлорит не мб, потому что фенола берут более, чем в двукратном избытке(моль) по сравнению с ним.

[ustam]

"... и оставляют раствор при комнатной температуре. Постепенно появляется темно-синее окрашивание."

Окисление кислородом воздуха до оксима.. Гипохлорит не мб, потому что фенола берут более, чем в двукратном избытке(моль) по сравнению с ним.

Возможно, реакция протекает и без образования О=С6Н4=N-OH, а происходит окисление промежуточного аддукта хинонимина с фенолом (кислородом воздуха или не успевшим прореагировать гипохлоритом).

Вся эта схема образования индофенола - сплошные предположения. Доказано только строение конечного индофенола (ну, и исходных веществ). А как протекает на самом деле процесс - хз.