Сравнение реакционной способности.

[МАЧУ]

Моё мнение, что сильнее кислотные свойства у п-нитрофенола, чем у п-крезола. т.к. NO2 является электроакцептором и тянет на себя заряд, в то время, как метильная группа в п-крезоле является электродонором.

 

Скажите, верно моё рассуждение?

[Sibri]

Рассуждаете абсолютно верно. Электроноакцепторные группы оттягивают на себя электронную плотность бензольного кольца, что способствует взаимодействию атома кислорода с кольцом и электронная плотность с него, в свою очередь также сдивигается к бенозольному кольцу. Связь же атома кислорода с атомом водорода ослабевает, потому он легче "уходит", соответственно кислотность повышается. С электродонорными заместителями все наоборот: электронная плотность наоборот нагнетается на бензольное кольцо, электроны с атома кислорода никуда не оттягиваются и взаимодействие с водородом усиливается, отчего атому водорода сложнее покинуть молекулу. Следовательно, кислотность снижается.

[МАЧУ]

Sibri, спасибо большое за то, что проверили мои размышления. :ax:

[medsestra81]

какое соединение легче реагирует со щелочью: хлорбензол или 1-хлорбутан? объясните почему?

[suslovod]

потому что бензольное кольцо инертно к действию нуклеофилов, оно представляет собой кольцо пи-электронной плотности, что не очень заманчиво для нуклеофилов; кроме того связь Cl-С в бензоле прочнее за счет некоторого сопряжения неподеленных пар хлора с ароматической системой... вот если в кольцо ввести пару нитрогрупп в орто- и пара-положения к хлору, такой динитрохлорбензол будет легко реагировать со щелочью, потому что кольцо в данном случае будет обеднено электронами из-за наличия сильных акцепторов, и после присоединения нуклеофила к кольцу будет образовываться значительно более стабильный карбанион (интермедиат в реакции замещения).

[medsestra81]

потому что бензольное кольцо инертно к действию нуклеофилов, оно представляет собой кольцо пи-электронной плотности, что не очень заманчиво для нуклеофилов; кроме того связь Cl-С в бензоле прочнее за счет некоторого сопряжения неподеленных пар хлора с ароматической системой... вот если в кольцо ввести пару нитрогрупп в орто- и пара-положения к хлору, такой динитрохлорбензол будет легко реагировать со щелочью, потому что кольцо в данном случае будет обеднено электронами из-за наличия сильных акцепторов, и после присоединения нуклеофила к кольцу будет образовываться значительно более стабильный карбанион (интермедиат в реакции замещения).

 

спасибо большое за помощь!!!! все поняла!!!

[Ilona O`Nil]

Прошу о помощи.

Задание 1 такое: "Расположите следующие соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения: хлорбензол, п-хлортолуол, п-нитрохлорбензол, м-нитрохлорбензол. Объясните изменения в реакционной способности этих соединений".

Задание 2: "Индол и хинолин. Какое из этих соединений является более сильным основанием и почему?"

Заранее спасибо )