Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
leyton

Сравнение реакционной способности.

Рекомендованные сообщения

Моё мнение, что сильнее кислотные свойства у п-нитрофенола, чем у п-крезола. т.к. NO2 является электроакцептором и тянет на себя заряд, в то время, как метильная группа в п-крезоле является электродонором.

 

Скажите, верно моё рассуждение?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Рассуждаете абсолютно верно. Электроноакцепторные группы оттягивают на себя электронную плотность бензольного кольца, что способствует взаимодействию атома кислорода с кольцом и электронная плотность с него, в свою очередь также сдивигается к бенозольному кольцу. Связь же атома кислорода с атомом водорода ослабевает, потому он легче "уходит", соответственно кислотность повышается. С электродонорными заместителями все наоборот: электронная плотность наоборот нагнетается на бензольное кольцо, электроны с атома кислорода никуда не оттягиваются и взаимодействие с водородом усиливается, отчего атому водорода сложнее покинуть молекулу. Следовательно, кислотность снижается.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

потому что бензольное кольцо инертно к действию нуклеофилов, оно представляет собой кольцо пи-электронной плотности, что не очень заманчиво для нуклеофилов; кроме того связь Cl-С в бензоле прочнее за счет некоторого сопряжения неподеленных пар хлора с ароматической системой... вот если в кольцо ввести пару нитрогрупп в орто- и пара-положения к хлору, такой динитрохлорбензол будет легко реагировать со щелочью, потому что кольцо в данном случае будет обеднено электронами из-за наличия сильных акцепторов, и после присоединения нуклеофила к кольцу будет образовываться значительно более стабильный карбанион (интермедиат в реакции замещения).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
потому что бензольное кольцо инертно к действию нуклеофилов, оно представляет собой кольцо пи-электронной плотности, что не очень заманчиво для нуклеофилов; кроме того связь Cl-С в бензоле прочнее за счет некоторого сопряжения неподеленных пар хлора с ароматической системой... вот если в кольцо ввести пару нитрогрупп в орто- и пара-положения к хлору, такой динитрохлорбензол будет легко реагировать со щелочью, потому что кольцо в данном случае будет обеднено электронами из-за наличия сильных акцепторов, и после присоединения нуклеофила к кольцу будет образовываться значительно более стабильный карбанион (интермедиат в реакции замещения).

 

спасибо большое за помощь!!!! все поняла!!!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Прошу о помощи.

Задание 1 такое: "Расположите следующие соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения: хлорбензол, п-хлортолуол, п-нитрохлорбензол, м-нитрохлорбензол. Объясните изменения в реакционной способности этих соединений".

Задание 2: "Индол и хинолин. Какое из этих соединений является более сильным основанием и почему?"

Заранее спасибо )

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...