Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Цепочки по органике


GuffyGuiber

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Смотрите

CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5

Полуацеталь - очень неустойчивое соединение, крайне неустойчивое! И откуда хлор взялся, если был бром?

Дальше - всё не так получится.

 

Затруднения вышли со следующей цепочкой:

CH2=CH-CHO (+Br2)----> X (+C2H5OH, H+) ----> Y (+2KOH, спирт, t) ---> Z (+H2O, H+) ----> ?

Был бы весьма благодарен, если бы кто-нибудь мне помог бы раскрутить цепочку шаг за шагом.

CH2=CH-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2=CH-CH(OC2H5)2 --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5) --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид)

Ссылка на комментарий

Полуацеталь - очень неустойчивое соединение, крайне неустойчивое! И откуда хлор взялся, если был бром?

Дальше - всё не так получится.

Пришёл Ефим и порядок навёл :)

Я не знал, что полуацеталь - неустойчивое соединение. А хлор по привычке написал :lol:

Помогите, пожалуйста со второй цепочкой.

Ссылка на комментарий

Полуацеталь - очень неустойчивое соединение, крайне неустойчивое! И откуда хлор взялся, если был бром?

Дальше - всё не так получится.

 

 

CH2=CH-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2=CH-CH(OC2H5)2 --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5) --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид)

 

Стоп-стоп! Ведь сначала пробромировали, а затем уже спиртом подействовали?

Ссылка на комментарий

из карбоксильного соединения превращает в карбонильное..

Хотя я тоже не могу сказать что мое решение абсолютно правильное, есть одно место в котором я сомневаюсь..

В начале всё правильно, а потом Вы забыли про старую реакцию - образование кетонов из кальциевых/бариевых солей карбоновых кислот. ThO2 при 400С - это модификация этой реакции:

2(CH3)2CH-COOH --(ThO2, 400C)--> (CH3)2CH-CO-CH(CH3)2 + CO2 + H2O (диизопропилкетон)

Ну, а дальше - фенилгидразон:

((CH3)2CH-)2C=O + NH2-NHC6H5 --(-H2O)--> ((CH3)2CH-)2C=N-NHC6H5 (фенилгидразон диизопропилкетона)

 

Стоп-стоп! Ведь сначала пробромировали, а затем уже спиртом подействовали?

А-а! Ну, тут переставить местами можно - ничего не изменится:

CH2=CH-CHO --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5)2 --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид)

Ссылка на комментарий

В начале всё правильно, а потом Вы забыли про старую реакцию - образование кетонов из кальциевых/бариевых солей карбоновых кислот. ThO2 при 400С - это модификация этой реакции:

2(CH3)2CH-COOH --(ThO2, 400C)--> (CH3)2CH-CO-CH(CH3)2 + CO2 + H2O (диизопропилкетон)

Ну, а дальше - фенилгидразон:

((CH3)2CH-)2C=O + NH2-NHC6H5 --(-H2O)--> ((CH3)2CH-)2C=N-NHC6H5 (фенилгидразон диизопропилкетона)

 

А-а! Ну, тут переставить местами можно - ничего не изменится:

CH2=CH-CHO --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5)2 --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид)

 

Весьма признателен! Более-менее разобрался ;)

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...