Оксид розы

[rrr]

Недавно решал вот такую задачку:

 

При реакции S-(-) -b-Citronellol с синглетным кислородом образуется соединение А, из которого в две стадии получают “оксид розы”.

Ниже приведена схема:

Расшифруйте формулу “оксида розы”, если он имеет цис(-) 2S,4R- конфигурацию, и при озонировании дает ацетон и вещество С. Спектры “оксида розы” приведены ниже.

Расшифруйте соединения А и В, если известно, что оба имеют только по одному хиральному центру.

Расшифруйте структуру соединения С. Предложите схему синтеза “оксида розы” из С.

 

Сам я только формулу оксида розы по спектрам и оптической конфигурации нарисовал. Так просветите же неуча и лодыря по таким вот вопросам:

1)Что такое синглетный кислород и чем его химические свойства отличаются от свойств обыкновенного кислорода?

2)Как получить (теоретически) этот кислород?

3)И если не сложно, объясните пожалуйста ответ (это уже вопрос к Ефиму).

[Гость Ефим]

3)И если не сложно, объясните пожалуйста ответ (это уже вопрос к Ефиму).

Имеется в виду синтез этого сабжа из С?

Восстановление альдегида С в спирт ----> замещние гидроксила на бром ----> кватернизация трифенилфосфина ----> Реакция Виттига

Непонятно, только - зачем такой длинный путь, если можно сделать наоборот - сразу альдегид С в реакцию с изопропилтрифенилфосфонием ввести, и получить сабж в одну стадию.

[rrr]

Имеется в виду синтез этого сабжа из С?

Да и еще если можно реакцию S-(-) -b-Citronellol с синглетным кислородом.

[Гость Ефим]

Да и еще если можно реакцию S-(-) -b-Citronellol с синглетным кислородом.

Реакция олефинов с синглетным кислородом с образованием гидроперекиси и миграцияей двойной связи идёт по согласованному механизму с образованием промежуточного циклического переходного состояния:

H-CHR-CH=CH2 + O=O ----> {~H~CHR^....CH^....CH-O-O~} ----> CHR=CH-CH2-OOH

Это перициклическая реакция, аналогичная реакции Дильса-Альдера (в которую синглетный кислород тоже охотно вступает).

К сожалению, нарисовать не могу ничего - функционал форума пока ограничен.

[rrr]

Понял, спасибо большое!