Органическая химия

[ИринаР]

Какие вещества образуются при обработке пиридина (при нагревании)

1)амидом натрия,а затем водой

2)гидроксидом калия (в присутствии окислителя)

Напишите уравнение реакций и механизм реакции Чичибабина

[Julia_]

реакция Чичибабина.с высокой избирательностью атакуется альфа положение,а когда оба альфа-положения заняты,то образуется гамма-изомер,но с меньшим выходом.с избытком амида металла при повышенной температуре (160-180 С)получается 2,6-диамидопиридин также с высоким выходом.

 

С5Н5N+ NaNH2= ((t=120 C; -H2))=C5H4N(NH2Na⁺)=((+H2O))=C5H4N(NH2) +NaOH

 

C5H4N(NH2) 2-амидопиридин,75%. из амидопиридинов могут быть легко получены производные пиридина

Изменено 28 Января, 2012 в 13:47 пользователем Julia_

[Julia_]

С5H5N+ KOH = ((t=320C; -H2)) = C5H4N(O^- K⁺) =((реакция обратима))=С5H4N^-(K⁺)O калиевая соль 2-оксопиридина(или пиридона-2)

 

гидроксилирование.пиридин склонен вступать в еще одну реакцию, не свойственную бензолу,-прямого введения гидроксильной группы в ядро.реакция протекает в очень жестких условиях и с низким выходом продукта,поскольку нуклеофильность гидроксид-иона ниже, чем амид-иона

[rrr]

реакция Чичибабина.с высокой избирательностью атакуется альфа положение,а когда оба альфа-положения заняты,то образуется гамма-изомер,но с меньшим выходом.с избытком амида металла при повышенной температуре (160-180 С)получается 2,6-диамидопиридин также с высоким выходом.

 

С5Н5N+ NaNH2= ((t=120 C; -H2))=C5H4N(NH2Na⁺)=((+H2O))=C5H4N(NH2) +NaOH

 

C5H4N(NH2) 2-амидопиридин,75%. из амидопиридинов могут быть легко получены производные пиридина

1 водород лишний.

[ИринаР]

Спасибо!!!!!