цепочки реакций(органика)

[i-idonka]

Следовательно галогенирование будет идти в боковую цепь, то в радикал СН₃

 

А когда по кольцу пойдет присоединение тогда?

[Уральский химик]

В случае толуола я думаю что никогда..

Другое дело бензол..

[Гость Ефим]

В случае толуола я думаю что никогда..

Ну, наверно, когда кончатся места в боковой цепи, пойдёт присоединение к ядру

[Уральский химик]

Там же замещение пойдет, а не присоединение

[Гость Ефим]

Там же замещение пойдет, а не присоединение

Э-э, нет - именно присоединение. Из бензола ведь гексахлорциклогексан получается, а не гексахлорбензол.

Речь ведь идёт, как я понял - о радикальной реакции?

[Уральский химик]

А ну как то я об этом даже и не подумал..

[i-idonka]

Получается, что при каталитической реакции, после полного замещения водорода в боковой цепи, пойдет, наоборот, замещение?

[Гость Ефим]

Получается, что при каталитической реакции, после полного замещения водорода в боковой цепи, пойдет, наоборот, замещение?

А что такое "каталитическая реакция"? Есть два механизма галогенирования - электрофильный, где катализатор - кислота Льюиса (AlCl3) и радикальный, где "катализатор" - свет (или нагревание, или перекись, или иной инициатор).

В первом случае замещение пойдёт сразу в ядро, а не в боковую цепь (и на том остановится), а во втором случае - сначала идёт замещение в боковой цепи, а когда это становится уже невозможным (места нет) - идёт радикальное присоединение к бензольному циклу как к обычному непредельному соединению.

С6H5-CH3 --(5Cl2, AlCl3, -5HCl)--> C6Cl5-CH3 (пентахлортолуол)

C6H5-CH3 + 3Cl2 --(hv, -3HCl)--> C6H5-CCl3 --(+3Cl2, hv)--> C6H5Cl6-CCl3 (трихлорметилгексахлорциклогексан)

[i-idonka]

Спасибо, я имел ввиду AlCl3. А разве свет можно считать катализатором?

[rrr]

Спасибо, я имел ввиду AlCl3. А разве свет можно считать катализатором?

свет - это инициатор в реакции радикального замещения, благодаря ему будут образовываться радикалы хлора.