Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
bezyulka

синтез

Рекомендованные сообщения

здравствуйте! подскажите плиз идею получения 3-амино-2-гидроксипиридина из бета-пиколина. буду очень благодарна.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Блин беда, я думал что можно отправлять зарисовки с редактора формул..

Ну решение я нашел такое:

1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С)

2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина

3) Взаимодействие с йодистым метилом происходит образование четвертичной аммониевой соли

4) Гидролиз в щелочной среде нас покидают иодид натрия (калия) и метан и образуется 2-оксипиридин

5) взаимодействие с азотной кислотой + серной кислоты с образованием 3-нитро-2-оксипиридина

6) восстановление нитрогруппы до аминогруппы цинком в гидроксиде калия.

 

Если что то меня поправят..

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Блин беда, я думал что можно отправлять зарисовки с редактора формул..

Ну решение я нашел такое:

1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С)

2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина

3) Взаимодействие с йодистым метилом происходит образование четвертичной аммониевой соли

4) Гидролиз в щелочной среде нас покидают иодид натрия (калия) и метан и образуется 2-оксипиридин

 

Если что то меня поправят..

А где описана эта реакция, в каких условиях она проходит? Разве тут не расщепление идёт до диальдегида?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С)

2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина

3) пропусканием паров пиридина над КОН при 300-320 °С получаем 2-оксипиридин

4) взаимодействие с азотной кислотой + серной кислоты с образованием 3-нитро-2-оксипиридина

5) восстановление нитрогруппы до аминогруппы цинком в гидроксиде калия.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С)

2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина

3) пропусканием паров пиридина над КОН при 300-320 °С получаем 2-оксипиридин

4) взаимодействие с азотной кислотой + серной кислоты с образованием 3-нитро-2-оксипиридина

5) восстановление нитрогруппы до аминогруппы цинком в гидроксиде калия.

Вот это реально. Единственное, что - из пиколина пиридин получаем, как-то это расточительно :) И второе - нитрование даст 2 изомера (3- и 5-), причем 3-нитро- изомер не основной будет.

Вот что у меня получилось:

post-42262-0-17583100-1328987695_thumb.png

пиколин - никотиновая кислота - никотиноилхлорид - никотинамид - 3-аминопиридин - 3-амино-2-хлорпиридин - 3-амино-2-гидроксипиридин.

 

А с пиридиниевыми солями какая-то неясность есть... Надо будет покопаться в толстых книжках.

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В душе то я догадывался что есть способ гораздо легче чем я придумал, но не думал что на столько..))

 

нитрование даст 2 изомера (2-, 5-), причем 3-нитро- изомер не основной будет.

3- Вы чуть чуть ошиблись.

 

А можете объяснить почему 3-нитро-изомер будет не основной? А то я чего то не понимаю...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

А можете объяснить почему 3-нитро-изомер будет не основной? А то я чего то не понимаю...

Вот тут я ошибсе! Понадеялся на память - и сел в калошу. :) 2-оксипиридин действительно нитруется в положение 3. Изомер (5-нитро-) образуется лишь в "незначительном количестве". Так, что остаётся только одно возражение - касающееся расточительности, иными словами - решение шахматного этюда не должно начинаться со взятия фигуры :D.

 

Кстати, свою схему я поправил. Я там одну стадию пропустил. Солянкой с перекисью 3-аминопиридин хлорируется, а не гидроксилируется. А хлор в 2-положении пиридина легко замещается.

 

Соединёнными усилиями обеспечили топикстартеру два способа синтеза сабжа!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...