Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
fiska

п-бромэтилбензол

Рекомендованные сообщения

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

Да можно, в принципе.

Пронитровать этилбензол в орто-положение. Нитро-группа - сильный мета-ориентант, и бромирование пойдет аккуратно в пара-положение по отношению к этилу.

Затем провести восстановление нитро-группы и дезаминирование.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а как пронитровать этилбензол исключительно в орто-положение?

Такое требование (к стадиям процесса) не упоминается в условии.

Орто-изомера в этой реакции получается 62% (5% - мета и 33% - п-изомеры).

Что неплохо. Отделяем изомеры хроматографически и далее получаем п-бромэтилбензол в чистом виде.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

Да можно, в принципе.

Пронитровать этилбензол в орто-положение. Нитро-группа - сильный мета-ориентант, и бромирование пойдет аккуратно в пара-положение по отношению к этилу.

Затем провести восстановление нитро-группы и дезаминирование.

Как я понял - задача так стоит, что надо исключить какие-либо физические методы разделения изомеров, т.е. не допустить их образования. Тогда, коллега, этот вариант мне кажется неудачным. Блокируется только одно орто-положение, второе остаётся доступным. Да и нитрование точно в орто-положение - сама по себе задача того же рода.

Мне представляется вот такой вариант:

post-42262-0-91530300-1328963829_thumb.png

Поясню: На первой стадии реакция идёт селективно по стерическим причинам, далее - бромирование по третичному углероду так же идёт с высокой селективностью. Окисление по двойной связи протекает легче, чем окисление алкильной группы. Ну и далее - оксим, перегруппировка Бекмана, реакция Зандмейера.

 

Длинно, конечно. Есть покроче вариант:

post-42262-0-28366000-1328964132_thumb.png

Но он хуже - последняя реакция непрепаративна, проходит с плохим выходом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

далее - оксим, перегруппировка Бекмана, реакция Зандмейера.

Музыка, а не речи.

Как уж тут не согласиться?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...