Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

п-бромэтилбензол


fiska

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

Да можно, в принципе.

Пронитровать этилбензол в орто-положение. Нитро-группа - сильный мета-ориентант, и бромирование пойдет аккуратно в пара-положение по отношению к этилу.

Затем провести восстановление нитро-группы и дезаминирование.

Ссылка на комментарий

а как пронитровать этилбензол исключительно в орто-положение?

Такое требование (к стадиям процесса) не упоминается в условии.

Орто-изомера в этой реакции получается 62% (5% - мета и 33% - п-изомеры).

Что неплохо. Отделяем изомеры хроматографически и далее получаем п-бромэтилбензол в чистом виде.

Ссылка на комментарий

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

Да можно, в принципе.

Пронитровать этилбензол в орто-положение. Нитро-группа - сильный мета-ориентант, и бромирование пойдет аккуратно в пара-положение по отношению к этилу.

Затем провести восстановление нитро-группы и дезаминирование.

Как я понял - задача так стоит, что надо исключить какие-либо физические методы разделения изомеров, т.е. не допустить их образования. Тогда, коллега, этот вариант мне кажется неудачным. Блокируется только одно орто-положение, второе остаётся доступным. Да и нитрование точно в орто-положение - сама по себе задача того же рода.

Мне представляется вот такой вариант:

post-42262-0-91530300-1328963829_thumb.png

Поясню: На первой стадии реакция идёт селективно по стерическим причинам, далее - бромирование по третичному углероду так же идёт с высокой селективностью. Окисление по двойной связи протекает легче, чем окисление алкильной группы. Ну и далее - оксим, перегруппировка Бекмана, реакция Зандмейера.

 

Длинно, конечно. Есть покроче вариант:

post-42262-0-28366000-1328964132_thumb.png

Но он хуже - последняя реакция непрепаративна, проходит с плохим выходом.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...