Органика 2,4-Д

[_Daria_]

В сельском хозяйстве есть гербецид 2,4 дихлорфеноксиуксусная кислота. Нужно синтезировать из уксосной кислоты и фенола.

Формула гербецида- C₈H₆Cl₂O_{3 или} Cl2C6H3OCH2COOH

[Уральский химик]

Сначала фенол вступает в реакцию с серной кислотой при температуре 100С получается пара-фенолсульфокислота

Далее её хлорируете образуется 2,6-дихлорфенолсульфокислота (сомневаюсь что правильно назвал)

2,6-дихлорфенолсульфокислота подвергаете гидролизу получается 2,6-дихлорфенол

2,6-дихлорфенол + натрий --> 2,6-дихлорфенолят натрия

----------------------------------------------------------------------------------------------------------

CH3-COOH + CI2 (P) --> CI-CH2-COOH + HCI

-------------------------------------------------------------------------------------------------------

2,6-дихлорфенолят натрия + хлоруксуcная кислота --> 2,4 - дихлорфеноксиуксусная кислота

[KRAB-XIMIK]

из фенола делаем фнолят натрия, а затем 2,4-дихлорфенолят натрия с помощью хлорирования. Из уксусной кислоты делаем хлоруксусную с помощью хлорирования. И реакция Вильямсона:

наш фенолят + наша кислота -> гербецид и хлорид натрия

[Уральский химик]

Если фенолят натрия + СI2 --> 2,4,6-трихлорфенолят натрия.

[KRAB-XIMIK]

Если фенолят натрия + СI2 --> 2,4,6-трихлорфенолят натрия.

А если остановить хлорирование на 2,4-дихлорофеноляте?

[_Daria_]

Спасибо всем))

[Гость Ефим]

2,6-дихлорфенолят натрия + хлоруксуcная кислота --> 2,4 - дихлорфеноксиуксусная кислота

Каким образом из 2,6-дихлорфенолята получится 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота?

 

А если остановить хлорирование на 2,4-дихлорофеноляте?

Не получится.

[Гость Ефим]

В сельском хозяйстве есть гербецид 2,4 дихлорфеноксиуксусная кислота. Нужно синтезировать из уксосной кислоты и фенола.

Формула гербецида- C₈H₆Cl₂O_{3 или} Cl2C6H3OCH2COOH

С6H5-OH + Cl2 --(160C)--> Cl2С6H3-OH (2,4-дихлорфенол) --(NaOH)--> Cl2С6H3-ONa (2,4-дихлорфенолят натрия)

Cl2С6H3-ONa + Cl-CH2-COONa (хлорацетат натрия) --(110С, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COONa --(HCl, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COOH

[KRAB-XIMIK]

С6H5-OH + Cl2 --(160C)--> Cl2С6H3-OH (2,4-дихлорфенол) --(NaOH)--> Cl2С6H3-ONa (2,4-дихлорфенолят натрия)

Cl2С6H3-ONa + Cl-CH2-COONa (хлорацетат натрия) --(110С, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COONa --(HCl, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COOH

То есть на феноле получится остановить, а на феноляте - нет? Как так?

[Гость Ефим]

То есть на феноле получится остановить, а на феноляте - нет? Как так?

Фенол в водном растворе заметно диссоциирован (а фенолят - тем более), анион фенолята - суперактивен в реакциях электрофильного присоединения, поэтому в водных растворах остановить галогенирование фенола на нужной стадии очень сложно. А вот в отсутствие растворителя, или - в неполярном растворителе, или - в концентрированной кислоте, галогенирование идёт неспеша и избирательно. Скажем в CCl4 фенол с хорошим выходом бромируется в 4-бромфенол.