Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Nikiti4

Почему так?

Рекомендуемые сообщения

Объясните пожалуйста механизм образование это вещества(которое подчёркнуто красным)

 

post-2974-1233600744_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Объясните пожалуйста механизм образование это вещества(которое подчёркнуто красным)

 

post-2974-1233600744_thumb.jpg

А куда делся атом брома?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а что тут удивительного? дегидробензол образуется при отщеплении галогенводорода и аммиака. Обычное дегидрогалогенирование. Чрезвычано реакционоспособен. Время жизни исчисляется в микросекундах.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Приведена схема циклизации которая протекает по типу замещения галогена в ароматическом ядре, протекающего по механизму элиминирования-присоединения. Дезактивированные донорными заместителями ароматические галогениды, а именно такое соединение у нас является исходным, под действием нуклеофилов, являющихся оч. сильными основаниями замещают галоген по-особому: сначала под деуствием основания из орто-положения к галогену вырывается протон, затем освободившаяся электронная пара вытесняет галоген в виде аниона и образует еще одну связь с атомом углерода, формально тройную. Получившийся интермедиат "бензин", как его называют, легко присоединяет сопряженную основанию кислоту, получившуюся из основания принявшего протон.

 

Подчеркнутое соединение образовалось в следствие реакций: 1) аминогруппа депротонируется амид-анионом, она же, уже в виде аниона вырывает протон из соседнего с бромом положения, вслед за этим молекула теряет бромид анион, и образуется тройная связь. Все было бы понятнее, если бы в схеме подчеркнутое вещество содержало бы аминогруппу не в виде аниона, а в виде NH2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
интермедиат "бензин", как его называют, легко присоединяет сопряженную основанию кислоту, получившуюся из основания принявшего протон
Это формально, а в реальности "тройная связь" присоединяет "сопряженное основание амина"- амид-анион. На схеме правильно написано взаим-е алкиламидной групп-ки с тройной связью. А после циклизации отрыв протона от NH3 (среда реакции). (Иначе невозможно объяснить получение исключительно м-анизидина из о- и м- броманизолов).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×