Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

heyvasya11

как вторичный спирт превратить в первичный?

Рекомендуемые сообщения

Гость Ефим

как вторичный спирт превратить в первичный?

Это смотря какой - вторичный. Одно дело бутанол-2 в бутанол-1 перевести, а другое дело какой-нибудь гептанол-4 в гептанол-1. Тут варианты будут.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это смотря какой - вторичный. Одно дело бутанол-2 в бутанол-1 перевести, а другое дело какой-нибудь гептанол-4 в гептанол-1. Тут варианты будут.

 

Например, пропанол-2 в пропанол-1 или же бутанол-2 в бутанол-1.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Например, пропанол-2 в пропанол-1 или же бутанол-2 в бутанол-1.

для пропанола:

дегидратация, присоединения бромоводорода в присутствии перекиси, добавление водного раствора KOH.

для бутанола, возможно, не подойдёт.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

для пропанола:

дегидратация, присоединения бромоводорода в присутствии перекиси, добавление водного раствора KOH.

для бутанола, возможно, не подойдёт.

Не подойдёт.

Например, пропанол-2 в пропанол-1 или же бутанол-2 в бутанол-1.

С пропанолом - см. выше.

Для бутанола-2 можно такой способ:

Получаем четвертичную аммониевую соль:

CH3-CH2-CHOH-CH3 --(HBr)--> CH3-CH2-CHBr-CH3 --(N(CH3)3)--> [CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)3]+Cl-

И расщепляем её по Гофману через основание:

[CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)3]+Cl- --(KOH)--> [CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)3]+OH- --(t0, -N(CH3)3)--> CH3-CH2-CH=CH2

Получается бутен-1. Его гидробромируем в присутствии перекиси и гидролизуем:

CH3-CH2-CH=CH2 --(HBr, ROOR)--> CH3-CH2-CH2-CH2Br --(NaOH, H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH2-OH

В принципе, это общий способ превращения алканолов-2 в алканолы-1.

Ещё более общий способ, пригодный для превращения линейных алканолов в алканолы-1 (на примере гептанола-3):

CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3 (гептанол-3) --(-H2O)--> CH3-CH2-СН2-CH=CH-CH2-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CH2-CHBr-CHBr-CH2-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3 --(Na, t0)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CNa --(H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH --(H2, Pd/BaSO4)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 --(HBr, ROOR)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2Br --(NaOH, H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH (гептанол-1)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×