Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
heyvasya11

как вторичный спирт превратить в первичный?

Рекомендованные сообщения

Гость Ефим

как вторичный спирт превратить в первичный?

Это смотря какой - вторичный. Одно дело бутанол-2 в бутанол-1 перевести, а другое дело какой-нибудь гептанол-4 в гептанол-1. Тут варианты будут.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это смотря какой - вторичный. Одно дело бутанол-2 в бутанол-1 перевести, а другое дело какой-нибудь гептанол-4 в гептанол-1. Тут варианты будут.

 

Например, пропанол-2 в пропанол-1 или же бутанол-2 в бутанол-1.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Например, пропанол-2 в пропанол-1 или же бутанол-2 в бутанол-1.

для пропанола:

дегидратация, присоединения бромоводорода в присутствии перекиси, добавление водного раствора KOH.

для бутанола, возможно, не подойдёт.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

для пропанола:

дегидратация, присоединения бромоводорода в присутствии перекиси, добавление водного раствора KOH.

для бутанола, возможно, не подойдёт.

Не подойдёт.

Например, пропанол-2 в пропанол-1 или же бутанол-2 в бутанол-1.

С пропанолом - см. выше.

Для бутанола-2 можно такой способ:

Получаем четвертичную аммониевую соль:

CH3-CH2-CHOH-CH3 --(HBr)--> CH3-CH2-CHBr-CH3 --(N(CH3)3)--> [CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)3]+Cl-

И расщепляем её по Гофману через основание:

[CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)3]+Cl- --(KOH)--> [CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)3]+OH- --(t0, -N(CH3)3)--> CH3-CH2-CH=CH2

Получается бутен-1. Его гидробромируем в присутствии перекиси и гидролизуем:

CH3-CH2-CH=CH2 --(HBr, ROOR)--> CH3-CH2-CH2-CH2Br --(NaOH, H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH2-OH

В принципе, это общий способ превращения алканолов-2 в алканолы-1.

Ещё более общий способ, пригодный для превращения линейных алканолов в алканолы-1 (на примере гептанола-3):

CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3 (гептанол-3) --(-H2O)--> CH3-CH2-СН2-CH=CH-CH2-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CH2-CHBr-CHBr-CH2-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3 --(Na, t0)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CNa --(H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH --(H2, Pd/BaSO4)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 --(HBr, ROOR)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2Br --(NaOH, H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH (гептанол-1)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...