Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Пантелеева

Цепочка превращений . ОРГАНИКА

Рекомендуемые сообщения

Ну как вы думаете что потом? у нас в соединении есть два атом хлора, в другом KCN, CN- сильный нуклеофил, следовательно будет идти нуклеофильное замещение по SN2 механизму, проще говоря будут замещаться оба хлора на цианидики.

Изменено пользователем Alex-joc

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

С2H4----X1---этилатнатрия---X1---бромэтан

 

можно ли осуществить эти превращения все в одну стадию и как?

 

2,3-дибромбутан---С2H2

Изменено пользователем MariFrolova

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну как вы думаете что потом? у нас в соединении есть два атом хлора, в другом KCN, CN- сильный нуклеофил, следовательно будет идти нуклеофильное замещение по SN2 механизму, проще говоря будут замещаться оба хлора на цианидики.

 

CNCH2CH2CN + 4H2O +2HCl → HOOCCH2CH2COOH + 2NH4Cl

 

HOOCCH2CH2COOH= янтарный ангидрид + Н2О

янтарный ангидрид+ NH3= 2,5-пирролидиндион +Вода

 

2,5-пирролидиндион + бром + NaOH= NaBr + H2O+ NH2(CH2)2COOH

ПОЖАЛУЙСТА ПРОВЕРТИ!!!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Последняя стадия неверна, на самом деле там NBS получиться (N-бромсукцинимид)

 

С2H4----X1---этилатнатрия---X1---бромэтан

 

можно ли осуществить эти превращения все в одну стадию и как?

 

2,3-дибромбутан---С2H2

C2H4 + H2O = C2H5OH

C2H5OH + Na = C2HONa

C2H5ONa + H+ = C2H5OH + Na+

C2H5OH + Br- = C2H5Br + OH-

Изменено пользователем Alex-joc

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Последняя стадия неверна, на самом деле там NBS получиться (N-бромсукцинимид)

 

 

взаимод. с Вr2 или NaBrO в щелочной среде при нагр. приводит к b-аланину NH2(CH2)2COOH (см. Гофмана реакции), Изменено пользователем Пантелеева

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

http://ru.wikipedia....-Бромсукцинимид

Посмотрите лабораторный способ синтеза.

К тому же у вас не простой амид, чтобы шел Гофман. Расщепление амидов по Гофману идет только в случае, если амид первичный!

Изменено пользователем Alex-joc

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Последняя стадия неверна, на самом деле там NBS получиться (N-бромсукцинимид)

 

 

C2H4 + H2O = C2H5OH

C2H5OH + Na = C2HONa

C2H5ONa + H+ = C2H5OH + Na+

C2H5OH + Br- = C2H5Br + OH-

 

Спасибо)Я уже и сама поняла)Перепутала ацетат натрия с этилатом натрия)Только вот я последнюю реакцию не пойму.

Из этилатанатрия надо получить опять спирт. А потом из спирта надо ещё получить бромэтан.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо)Я уже и сама поняла)Перепутала ацетат натрия с этилатом натрия)Только вот я последнюю реакцию не пойму.

Из этилатанатрия надо получить опять спирт. А потом из спирта надо ещё получить бромэтан.

я же написал, там просто этилат гидролизуете, а потом нуклеофильное замещение

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×