Электронные эффекты в органических молекулах

[ХимИ]

Здравствуйте!

Скажите, пожалуйста, почему в молекуле метоксибензола атом O¹ электронную пару отдает в систему по мезомерному эффекту ?

 

C6H5-O¹-CH3

 

А почему здесь неподеленная электронная пара O² оттягивает на себя сопряженную систему по мезомерному эффекту ?

CH2=CH-C(O²)OH

[Гость Ефим]

Здравствуйте!

Скажите, пожалуйста, почему в молекуле метоксибензола атом O¹ электронную пару отдает в систему по мезомерному эффекту ?

 

C6H5-O¹-CH3

 

А почему здесь неподеленная электронная пара O² оттягивает на себя сопряженную систему по мезомерному эффекту ?

CH2=CH-C(O²)OH

Гибридизация атомов разная (sp³ и sp²). Во втором случае НЭП кислорода вообще не участвуют в сопряжении, а вот "поделённая пара", образующая пи-связь стремится стать неподелённой: >C=O <----> >C⁺-O^- .

[ХимИ]

Спасибо.

А вот молекула CH2=CH-Cl

Я считаю, что характеристика такая: -I +M ЭА.

Я характеризовал Cl как заместитель.

 

Скажите, правильно?

[Гость Ефим]

Спасибо.

А вот молекула CH2=CH-Cl

Я считаю, что характеристика такая: -I +M ЭА.

Я характеризовал Cl как заместитель.

 

Скажите, правильно?

-I и +M - это верно. А вот что такое ЭА - я не знаю. Что означает эта аббревиатура?

[ХимИ]

-I и +M - это верно. А вот что такое ЭА - я не знаю. Что означает эта аббревиатура?

 

Электроноакцептор.

[Гость Ефим]

Электроноакцептор.

Ага, я так и подумал, но не был уверен. Так ведь он s-акцептор (-I), но при этом p-донор (+M). Хотя, в целом - он всё-таки обедняет электронную плотность двойной связи (сворйство акцептора у него несколько превалирует), так, что это, наверное справедливая характеристика.

[ХимИ]

Ага, я так и подумал, но не был уверен. Так ведь он s-акцептор (-I), но при этом p-донор (+M). Хотя, в целом - он всё-таки обедняет электронную плотность двойной связи (сворйство акцептора у него несколько превалирует), так, что это, наверное справедливая характеристика.

 

Спасибо.

 

CH3CHO -M -I ЭА

 

Скажите, правильно ?

[Гость Ефим]

Спасибо.

 

CH3CHO -M -I ЭА

 

Скажите, правильно ?

Вот тут - без сомнений - чистый акцептор!

[ХимИ]

Вот тут - без сомнений - чистый акцептор!

 

Спасибо.

 

Cl-CH2-COOH

 

Заместитель Cl: ЭА -I

Заместитель -COOH: ЭА -I -М

 

Я вот здесь не знаю какой заместитель характеризовать, поэтому написал по отдельности. Верно ?

[Гость Ефим]

Спасибо.

 

Cl-CH2-COOH

 

Заместитель Cl: ЭА -I

Заместитель -COOH: ЭА -I -М

 

Я вот здесь не знаю какой заместитель характеризовать, поэтому написал по отдельности. Верно ?