Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Almadia

Замещение третичного атома углерода

Рекомендуемые сообщения

Помогите, пожалуйста:

 

Задача. Напишите структурную формулу органического вещества состава C5H12, если известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) - третичное нитросоединение. Объясните, почему замещение (SR) наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

Изменено пользователем Almadia

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Помогите, пожалуйста:

 

Задача. Напишите структурную формулу органического вещества состава C5H12, если известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) - третичное нитросоединение. Объясните, почему замещение (SR) наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

(CH3)2CH-CH2-CH3 (изопентан)

SR - радикальное замещение. Механизм включает образование карборадикала (на примере бромирования):

Br2 ----> 2Br*

R-H + Br* ----> R* + HBr

R* + Br2 ----> R-Br + Br*

 

Чем ниже энергия образующегося карборадикала R* - тем быстрее идёт замещение. Энергия карборадикалов уменьшается в ряду первичный - вторичниы - третичный.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×