задания по органической химии.задача на спирты.

[denis2010]

Пары 1,2 моля одноатомного первичного спирта

пропустили с воздухом над раскаленной медной сеткой.

Реакционную смесь охладили и пропустили в аммиачный

раствор оксида серебра. Образовавшийся осадок массой

129,6 г отфильтровали. Раствор подкислили, проэкстра-

гировали эфиром и полученную после отгонки эфира

смесь нагрели с концентрированной серной кислотой.

При этом получили 52,8 г сложного эфира. Какой спирт

был взят? С каким выходом протекало его окисление, и

какой эфир был получен?

 

 

помогите решить пожалуйста

[Гость Ефим]

Пары 1,2 моля одноатомного первичного спирта

пропустили с воздухом над раскаленной медной сеткой.

Реакционную смесь охладили и пропустили в аммиачный

раствор оксида серебра. Образовавшийся осадок массой

129,6 г отфильтровали. Раствор подкислили, проэкстра-

гировали эфиром и полученную после отгонки эфира

смесь нагрели с концентрированной серной кислотой.

При этом получили 52,8 г сложного эфира. Какой спирт

был взят? С каким выходом протекало его окисление, и

какой эфир был получен?

 

 

помогите решить пожалуйста

Спирт окисляется в альдегид:

R-CH2-OH --(O₂, Cu)--> R-CHO + H₂O

Альдегид окисляется в кислоту:

R-CHO + Ag₂O = R-COOH + 2Ag (количество серебра вдвое больше количества альдегида)

При этом выделилось n(Ag) = 129.6/108 = 1.2 моль серебра.

Количество кислоты:

n(RCOOH) = 1/2*n(Ag) = 0.6 моль

Количество альдегида равно количеству кислоты - 0.6 моль. Поскольку спирта было 1.2 моль половина осталась без изменения. После экстрагирования смесь содержит 0.6 моль спирта и 0.6 моль кислоты. Из них получается 0.6 моль сложного эфира.

RCOOH + RCH2OH = C_nH_2n+1COOCH₂C_nH_2n+1 + H₂O

Молярная масса эфира = 52.8/.0.6 = 88

Решив уравнение

12*n + 2*n + 1 + 12 + 16*2 + 12 + 2 + 12*n + 2*n + 1 = 88

получим n = 1

Сложный эфир - этилацетат CH3-COO-CH2-CH3

[denis2010]

Спирт окисляется в альдегид:

R-CH2-OH --(O₂, Cu)--> R-CHO + H₂O

Альдегид окисляется в кислоту:

R-CHO + Ag₂O = R-COOH + 2Ag (количество серебра вдвое больше количества альдегида)

При этом выделилось n(Ag) = 129.6/108 = 1.2 моль серебра.

Количество кислоты:

n(RCOOH) = 1/2*n(Ag) = 0.6 моль

Количество альдегида равно количеству кислоты - 0.6 моль. Поскольку спирта было 1.2 моль половина осталась без изменения. После экстрагирования смесь содержит 0.6 моль спирта и 0.6 моль кислоты. Из них получается 0.6 моль сложного эфира.

RCOOH + RCH2OH = C_nH_2n+1COOCH₂C_nH_2n+1 + H₂O

Молярная масса эфира = 52.8/.0.6 = 88

Решив уравнение

12*n + 2*n + 1 + 12 + 16*2 + 12 + 2 + 12*n + 2*n + 1 = 88

получим n = 1

Сложный эфир - этилацетат CH3-COO-CH2-CH3

спасибо,выручили!!!