MrSally Опубликовано 26 Марта, 2012 в 05:17 Поделиться Опубликовано 26 Марта, 2012 в 05:17 Добрый день, прошу помочь с заданиями по органической химии. Безмерно нуждаюсь в вашей помощи. :( Арены: 1) Объясните распределение электронной плотности, тип заместителя в бензосульфокислоте (SO3H). 2) Распишите механизм реакций ацетилирования бензальдегида. 3) Осуществить превращения: толуол + H2SO4 -> ?1 + Cl2 -> ?2 + CH3Cl,Na -> ?3 + [O] -> ?4. Алкины: 1) Получите алкин двумя способами из углеводорода: несимм.пропилизопропилэтилен. 2) Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в соединении: этилвторбутилацетилен. 3) Напишите уравнения реакции Кучерова для следующего алкина: CH3-CH2-C(=O)-CH(CH3)-CH3. Алкадиены: 1) Напишите уравнение реакции каталитической дегидратации (продукты реакции назовите по современной номенклатуре): CH=CH-C(CH3 ; OH)-CH3. 2) Напишите уравнение реакции и механизм гидратации: 2,4-пентадиен. Ссылка на комментарий
MrSally Опубликовано 1 Апреля, 2012 в 06:56 Автор Поделиться Опубликовано 1 Апреля, 2012 в 06:56 Ребята помогите пожалуйста. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 13:14 Поделиться Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 13:14 Добрый день, прошу помочь с заданиями по органической химии. Безмерно нуждаюсь в вашей помощи. :( Арены: 1) Объясните распределение электронной плотности, тип заместителя в бензосульфокислоте (SO3H). 2) Распишите механизм реакций ацетилирования бензальдегида. 3) Осуществить превращения: толуол + H2SO4 -> ?1 + Cl2 -> ?2 + CH3Cl,Na -> ?3 + [O] -> ?4. Алкины: 1) Получите алкин двумя способами из углеводорода: несимм.пропилизопропилэтилен. 2) Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в соединении: этилвторбутилацетилен. 3) Напишите уравнения реакции Кучерова для следующего алкина: CH3-CH2-C(=O)-CH(CH3)-CH3. Алкадиены: 1) Напишите уравнение реакции каталитической дегидратации (продукты реакции назовите по современной номенклатуре): CH=CH-C(CH3 ; OH)-CH3. 2) Напишите уравнение реакции и механизм гидратации: 2,4-пентадиен. Арены 1): Сульфо-группа - сигма, пи-акцептор, заместитель второго рода (мета-ориентирующий) Арены 2): Вопрос некорректный - бензальдегид не ацетилируется в условиях реакции Фриделя-Крафтса! Арены 3): Цепочка составлена неправильно! C6H5-CH3 --(H2SO4)--> HSO3-C6H4-CH3 (п-толуолсульфокислота) --(Cl2, AlCl3)--> HSO3-C6H3Cl-CH3 (2-хлор-толуолсульфокислота-4) --(CH3Cl, Na)--> сульфокислоты не могут быть введены в реакцию Вюрца! Алкины 1): Крайне неудачный выбор субстрата для получения алкина. Единственный реальный способ получить хоть какой-то определённый алкин: CH2=CH(-CH2-CH2-CH3)-CH(CH3)2 --(2500C)--> C2H2 + H2 Алкины 2): CH3-CH2-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3 sp3-sp3-sp-sp-sp3(sp3)-sp3-sp3 Алкины 3): CH3-CH2-C(=O)-CH(CH3)-CH3. - это не алкин! Диены 1): CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH3 --(Al2O3, -H2O)--> CH2=CH-C(CH3)=CH2 (2-метилбутадиен-1,3 или изопрен) Диены 2): на картинке Аффтару этих заданий - двойка по химии! Что за коновал Вам их сочинил? Ссылка на комментарий
MrSally Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 15:07 Автор Поделиться Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 15:07 Методичка из Университета ... Огромное СПАСИБИЩЕ !!!! Насчет задания, Алкины №3 может сфотографировать структурную формулу ? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 15:27 Поделиться Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 15:27 Алкины №3 может сфотографировать структурную формулу ? Дело не в структурной формуле. Просто задания составлял какой-то ассистент - левой ногой (лишь бы отвязаться), и вместо исходного алкина нарисовал продукт его гидратации по Кучерову. Исходную формулу алкина (она единственно возможная для данного продукта) и реакцию я Вам и так нарисую:CH3-C≡C-CH(CH3)2 --(H2O, Hg2+)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-3) Но даже это - неверно! Данный алкин (4-метилпентин-2) при гидратации будет давать преимущественно CH3-CО-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-2) Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 15:44 Поделиться Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 15:44 Дело не в структурной формуле. Просто задания составлял какой-то ассистент - левой ногой (лишь бы отвязаться), и вместо исходного алкина нарисовал продукт его гидратации по Кучерову. Исходную формулу алкина (она единственно возможная для данного продукта) и реакцию я Вам и так нарисую:CH3-C≡C-CH(CH3)2 --(H2O, Hg2+)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-3) Но даже это - неверно! Данный алкин (4-метилпентин-2) при гидратации будет давать преимущественно CH3-CО-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-2) Меня всегда мучал вопрос как это определить? Как понять какой кетон будет преимущественно получаться при реакции Кучерова для несимметричных алкинов. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 16:01 Поделиться Опубликовано 22 Апреля, 2012 в 16:01 Меня всегда мучал вопрос как это определить? Как понять какой кетон будет преимущественно получаться при реакции Кучерова для несимметричных алкинов. В данном случае можно определиться. Катионный центр (тот, где кислород окажется) возле метильной группы стабилизируется (по гиперконьюгации) тремя атомами водорода, а возле изопропильной группы - только одним атомом водорода. Ergo - кетон-2 будет получаться в бОльшем количестве. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти