Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

MrSally

Арены, Алкадиены, Алкины

Рекомендуемые сообщения

Добрый день, прошу помочь с заданиями по органической химии. Безмерно нуждаюсь в вашей помощи. :(

 

Арены:

 

1) Объясните распределение электронной плотности, тип заместителя в бензосульфокислоте (SO3H).

2) Распишите механизм реакций ацетилирования бензальдегида.

3) Осуществить превращения: толуол + H2SO4 -> ?1 + Cl2 -> ?2 + CH3Cl,Na -> ?3 + [O] -> ?4.

 

Алкины:

1) Получите алкин двумя способами из углеводорода: несимм.пропилизопропилэтилен.

2) Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в соединении: этилвторбутилацетилен.

3) Напишите уравнения реакции Кучерова для следующего алкина: CH3-CH2-C(=O)-CH(CH3)-CH3.

 

Алкадиены:

1) Напишите уравнение реакции каталитической дегидратации (продукты реакции назовите по современной номенклатуре):

CH=CH-C(CH3 ; OH)-CH3.

2) Напишите уравнение реакции и механизм гидратации: 2,4-пентадиен.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Добрый день, прошу помочь с заданиями по органической химии. Безмерно нуждаюсь в вашей помощи. :(

 

Арены:

 

1) Объясните распределение электронной плотности, тип заместителя в бензосульфокислоте (SO3H).

2) Распишите механизм реакций ацетилирования бензальдегида.

3) Осуществить превращения: толуол + H2SO4 -> ?1 + Cl2 -> ?2 + CH3Cl,Na -> ?3 + [O] -> ?4.

 

Алкины:

1) Получите алкин двумя способами из углеводорода: несимм.пропилизопропилэтилен.

2) Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в соединении: этилвторбутилацетилен.

3) Напишите уравнения реакции Кучерова для следующего алкина: CH3-CH2-C(=O)-CH(CH3)-CH3.

 

Алкадиены:

1) Напишите уравнение реакции каталитической дегидратации (продукты реакции назовите по современной номенклатуре):

CH=CH-C(CH3 ; OH)-CH3.

2) Напишите уравнение реакции и механизм гидратации: 2,4-пентадиен.

13b4682bcac4.jpg

Арены 1): Сульфо-группа - сигма, пи-акцептор, заместитель второго рода (мета-ориентирующий)

Арены 2): Вопрос некорректный - бензальдегид не ацетилируется в условиях реакции Фриделя-Крафтса!

Арены 3): Цепочка составлена неправильно!

C6H5-CH3 --(H2SO4)--> HSO3-C6H4-CH3 (п-толуолсульфокислота) --(Cl2, AlCl3)--> HSO3-C6H3Cl-CH3 (2-хлор-толуолсульфокислота-4) --(CH3Cl, Na)--> сульфокислоты не могут быть введены в реакцию Вюрца!

 

Алкины 1): Крайне неудачный выбор субстрата для получения алкина. Единственный реальный способ получить хоть какой-то определённый алкин:

CH2=CH(-CH2-CH2-CH3)-CH(CH3)2 --(2500C)--> C2H2 + H2

Алкины 2):

CH3-CH2-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3

sp3-sp3-sp-sp-sp3(sp3)-sp3-sp3

Алкины 3): CH3-CH2-C(=O)-CH(CH3)-CH3. - это не алкин!

 

Диены 1):

CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH3 --(Al2O3, -H2O)--> CH2=CH-C(CH3)=CH2 (2-метилбутадиен-1,3 или изопрен)

Диены 2): на картинке

 

Аффтару этих заданий - двойка по химии! Что за коновал Вам их сочинил?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Методичка из Университета ... Огромное СПАСИБИЩЕ !!!! Насчет задания, Алкины №3 может сфотографировать структурную формулу ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Алкины №3 может сфотографировать структурную формулу ?

Дело не в структурной формуле. Просто задания составлял какой-то ассистент - левой ногой (лишь бы отвязаться), и вместо исходного алкина нарисовал продукт его гидратации по Кучерову. Исходную формулу алкина (она единственно возможная для данного продукта) и реакцию я Вам и так нарисую:

CH3-C≡C-CH(CH3)2 --(H2O, Hg2+)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-3)

Но даже это - неверно! Данный алкин (4-метилпентин-2) при гидратации будет давать преимущественно CH3-CО-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-2)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Дело не в структурной формуле. Просто задания составлял какой-то ассистент - левой ногой (лишь бы отвязаться), и вместо исходного алкина нарисовал продукт его гидратации по Кучерову. Исходную формулу алкина (она единственно возможная для данного продукта) и реакцию я Вам и так нарисую:

CH3-C≡C-CH(CH3)2 --(H2O, Hg2+)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-3)

Но даже это - неверно! Данный алкин (4-метилпентин-2) при гидратации будет давать преимущественно CH3-CО-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-2)

Меня всегда мучал вопрос как это определить? Как понять какой кетон будет преимущественно получаться при реакции Кучерова для несимметричных алкинов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Меня всегда мучал вопрос как это определить? Как понять какой кетон будет преимущественно получаться при реакции Кучерова для несимметричных алкинов.

В данном случае можно определиться. Катионный центр (тот, где кислород окажется) возле метильной группы стабилизируется (по гиперконьюгации) тремя атомами водорода, а возле изопропильной группы - только одним атомом водорода. Ergo - кетон-2 будет получаться в бОльшем количестве.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×