бутанол-2 + серная кислота

[АрсенияVl]

что получится в реакции Бутанола-2 с серной кислотой??

[chebyrashka]

СH3-СH2-СH(OH)-СH3 (H2SO4, T>140) = H2O + CH3-CH=CH-CH3

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + HOSO3H = CH3CH2CH(O-SO3H)-CH3 + H2O

[Гость Ефим]

СH3-СH2-СH(OH)-СH3 (H2SO4, T>140) = H2O + CH3-CH=CH-CH3

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + HOSO3H = CH3CH2CH(O-SO3H)-CH3 + H2O

А может ещё эфир добавить? Дивторбутиловый?

[chebyrashka]

согласен. и пусть уже ТС выбирает, что ему нужно

[CopperKettle]

Извиняюсь за некрофилию, но что такое HOSO3H? Серная кислота?

Я сейчас читаю вот эту страничку на Chemguide - там говорится, что двойная связь может образоваться и в позиции 1, и в позиции 2 (а в последнем случае мы еще получим либо cis, либо trans вариант). 

В то же время вопрос ЕГЭ требует указать как продукт либо бутен-2 либо бутен-1.

 

 

Изменено 25 Апреля, 2017 в 14:29 пользователем CopperKettle

[TheCoolKuid]

Извиняюсь за некрофилию, но что такое HOSO3H? Серная кислота?

 

Я сейчас читаю вот эту страничку на Chemguide - там говорится, что двойная связь может образоваться и в позиции 1, и в позиции 2 (а в последнем случае мы еще получим либо cis, либо trans вариант). 

 

В то же время вопрос ЕГЭ требует указать как продукт либо бутен-2 либо бутен-1.

Воспользуйтесь правилом Марковникова. По мнению егэ, при дегидратации бутанола-2 получится бутен 2, т.к. 3 углерод будет наименее гидрирован и вероятнее отдаст водород.

[CopperKettle]

Сейчас поподробнее перечитаю правило Марковникова, чтобы понять. Я не думал, что оно может иметь отношение к этому случаю. Думал, что оно только про присоединение (но давно не повторял химию уже..)

P.S. Перечитал правило Марковникова, не понял, как его тут применить.

Изменено 25 Апреля, 2017 в 15:38 пользователем CopperKettle

[M_GM]

На самом деле это правило Зайцева:

при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

 

Правило предложено русским химиком А. М. Зайцевым в 1875 году.