Амины и спирты

[jokie]

очень надеюсь, что кто-то поможет мне разобраться с этими задачами:

 

1.ситезировать, используя амикак и пропилен метилизопропиламин. мои попытки привели к получению пропиламина, а как ввести метильную группу не знаю.

2.какой продукт реакции дают спирты при реакции с хлористым ацитилом

3.при каких реакциях из масляной кислоты можно получить бутиламин и пропиламин.

 

буду очень благодарна за помощь, не смогла найти в литературе, котопая есть на руках, а может просто не умею искать.

[Arilon]

Как вариант:

1) к пропиламину добавьте метилхлорид. Получите то, что Вам нужно.

2)Сложный эфир уксусной кислоты. Так, если обрабатывать Ацетилхлорид этанолом (при наличии в системе пиридина или других ненуклеофильных оснований), получите этилацетат.

3)Восстанавливаем масляную кислоту до бутанола (боргидридом натрия, ДИБАЛ-Н или, если пофиг на правдивость, водородом на платине), - получаем бутанол.

Обрабатываем бутанол хлороводородом - получаем бутилхлорид. Обрабатываем его аммиаком - получаем бутиламин. (в школе можно сразу написать реакцию бутанола с аммиаком - такую чушь примут)

С пропиламином интереснее: взаимодействием масляной кислоты с хлором в присутствии фосфора получите альфа-хлормасляную кислоту. Её кипятите с серной - получаете декарбоксилированием пропилхлорид. Дальше - аммиак.

 

Есть много других подходов. Этот - самый "Школьный" на мой взгляд.

[ssch]

1. К пропилену присоединить хлористый водород, в полученном изопропилхлориде заменить хлор на аминогруппу по реакции с аммиаком, изопропиламин метилировать метилбромидом.

3. Масляную кислоту прекратить в амид, получив ее соль с аммиаком и отщепить воду. Амид можно восстановить до бутиламина, хотя это не просто, но принципиально возможно. Амид обработать NaOBr (NaOH + Br₂), проходит перегруппировка, в результате которой получается амин, в котором на один атом углерода меньше, чем в амиде, то есть пропиламин.

[jokie]

спасибо за помощь