органика

[timur2312]

1) что получится при конденсации Кляйзена из этил бутаноата?

 

2)Из ацетоуксусного эфира получите масляную кислоту

[Уральский химик]

2)Из ацетоуксусного эфира получите масляную кислоту

Долговато-то конечно, но другого я не нашел..

 

CH₃COCH₂COOC₂H₅ + H₂O --> CH₃COCH₂COOH + C₂H₅OH

CH₃COCH₂COOH --> CH₃COCH₃ + CO₂ + H₂O

CH₃COCH₃--(LiAIH4)--> H₃C-CH(OH)-CH₃

H₃C-CH(OH)-CH₃---(AI₂O₃ t)--> H₃C-CH=CH₂

H₃C-CH=CH₂ + HBr--(H₂O₂)---> H₃C-CH₂-CH₂Br

H₃C-CH₂-CH₂Br + KCN --> H₃C-CH₂-CH₂-CN

H₃C-CH₂-CH₂-CN + H₂O --(H₃O⁺)--> H₃C-CH₂-CH₂-COOH

 

P.S я уверен, что Ефим найдет короче и по-проще путь...

[machdems]

Долговато-то конечно, но другого я не нашел..

 

CH₃COCH₂COOC₂H₅ + H₂O --> CH₃COCH₂COOH + C₂H₅OH

CH₃COCH₂COOH --> CH₃COCH₃ + CO₂ + H₂O

CH₃COCH₃--(LiAIH4)--> H₃C-CH(OH)-CH₃

H₃C-CH(OH)-CH₃---(AI₂O₃ t)--> H₃C-CH=CH₂

H₃C-CH=CH₂ + HBr--(H₂O₂)---> H₃C-CH₂-CH₂Br

H₃C-CH₂-CH₂Br + KCN --> H₃C-CH₂-CH₂-CN

H₃C-CH₂-CH₂-CN + H₂O --(H₃O⁺)--> H₃C-CH₂-CH₂-COOH

 

P.S я уверен, что Ефим найдет короче и по-проще путь...

 

Конечно, я пока не знаток органики... Но если исходить из гидролиза, то легче взять спирт, и с ним работать

[Уральский химик]

Конечно, я пока не знаток органики... Но если исходить из гидролиза, то легче взять спирт, и с ним работать

Ну а Ваши предложения со спиртом?

[Уральский химик]

Тяжело будет из этилового спирта, масляную кислоту будет получить.

[FilIgor]

2)Из ацетоуксусного эфира получите масляную кислоту

Масляную кислоту можно рассматривать как продукт замещения в уксусной кислоте одного атома водорода на этильную группу.

CH₃COCH₂COOC₂H₅ --(C₂H₅ONa, этанол)---> CH₃COCH:^-COOC₂H₅Na⁺ ---(C₂H₅Br, - NaBr) ---> CH₃COCH(C₂H₅) COOC₂H₅ --(NaOH, - CH₃COONa) -->

---> C₃H₇COONa ---(HCl) --> ..

Изменено 30 Марта, 2012 в 16:02 пользователем FilIgor

[machdems]

Тяжело будет из этилового спирта, масляную кислоту будет получить.

 

А чего тяжелого? Спирт - галогеналкан - алкан*2 - алкен - спирт - кислота

[FilIgor]

А чего тяжелого? Спирт - галогеналкан - алкан*2 - алкен - спирт - кислота

Это не отражает суть задания.

Надо работать с ацетоуксусным эфиром не в качестве источника спирта.

[Гость Ефим]

Долговато-то конечно, но другого я не нашел..

P.S я уверен, что Ефим найдет короче и по-проще путь...

Ацетоуксусный эфир (как и малоновый) - стандартный синтон для получения замещённых уксусных кислот (коллега FilIgor исчерпывающе изложил путь синтеза). Это классический синтетический метод, его надо знать.

[timur2312]

что получится при конденсации Кляйзена из этил бутаноата?