Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

olga8654

Найти число третичных атомов углерода.

Рекомендуемые сообщения

В молекуле циклоалкана содержится 10 первичных и 2 четвертичных атома углерода. Найдите число третичных атомов углерода.

 

Подскажите, как сделать такое задание?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Незамещенный циклоалкан содержит только вторичные атомы углерода. Если мы посадим на него метильными заместителями все 10 первичных атома углерода, третичных атомов будет 10 штук. Удлинняем радикал до этильного, пропильного и т.п. - первичный атом на нем все равно только один. Но это ответ неправильный, ибо мы не разобрались с четвертичными.

 

1. Оба четвертичных атома включены в основной цикл. Тогда они берут на себя по 2 первичных атома, две остальные связи заняты в цикле. И у нас остается пристроить 6 первичных атома углерода - через третичные атомы в цикле. И того их 6 штук.

 

2. Рассматривая этот вариант (оба четвертичных атома в цикле), можно легко убедиться, что тут без разницы, куда сажать третичные атомы: в цикл или в боковые цепи. В любом случае один дополнительный первичный атом (сверх связанных четвертичными) потребует один третичный атом для присоединения.

 

3. Остался вопрос: что будет, если один четвертичный атом вырезать из цикла и поместить в боковую цепь? Пускай он для наглядности образует трет-бутильный заместитель при цикле. При четвертичном углероде при этом будет пристроено аж три первичных атома (вместо двух, как раньше), но для присоединения трет-бутила понадобится дополнительный третичный атом. То есть, суммарно третичных атомов опять будет 6. И, опять же, заместители при таком ушедшем в боковую цепь четвертичном атоме углерода могут сколь угодно усложняться разветвлениями за счет упрощения цикла, как мы уже выяснили, это на результат не влияет. Понятно, что и второй четвертичный атом может без проблем отправиться в боковую цепь. Все равно ответ будет - 6

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×