Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Органика.


MrVitali

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Меня заинтересовал вот какой вопрос: может ли что-нибудь вызвать разрыв двойной связи при атоме кислорода в карбоксильной группе?

Водород, но не обычный, а активный. Например, в гидразине. Есть методы восстановления карбоновых кислот.

Изменено пользователем qerik
Ссылка на комментарий

Водород, но не обычный, а активный. Например, в гидразине. Есть методы восстановления карбоновых кислот.

Спасибо, поищу материал на эту тему.

Да, а как насчёт фтора? В смысле, как с ним будет протекать реакция? Скажем, CH3COOH + F2 ? Полагаю, что фтор будет замещать водород в метильной группе.

Ссылка на комментарий

Да, а как насчёт фтора? В смысле, как с ним будет протекать реакция? Скажем, CH3COOH + F2 ? Полагаю, что фтор будет замещать водород в метильной группе.

Сначала замещать, потом сжигать. Вероятнее всего последнее. Для первого нужны низкие температуры.

Ссылка на комментарий

CH3-CO-СH2-COO-C2H5 + NaOH = CH3-CO-СH2-COONa + C2H5OH

C2H5OH + HCl = C2H5Cl + H2O

C2H5Cl + KCN = C2H5CN + HCl

С2H5CN + 2H2O + HCl = C2H5COOH + NH4Cl

C2H5-COOH + Br2(hv) = CH3-CHBr-COOH + HBr

2CH3-CHBr-COOH + 2CH3Br + 6Na = 2CH3-CH(CH3)-COONa + 4NaBr + H2

2CH3-CH(CH3)-COONa + H2SO4 = 2CH3-CH(CH3)-COOH + Na2SO4

 

CH3-CO-СH2-COONa + NaOH (спл) = CH3-CO-CH3 + Na2CO3

CH3-CO-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CH2Br + HBr

CH3-CO-CH2Br + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH2-CH3 + 2NaBr

CH3-CO-CH2-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CHBr-CH3 + HBr

CH3-CO-CHBr-CH3 + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH(CH3)2 + 2NaBr

Ссылка на комментарий

помогите пожалуйста.

CH3-CO-СH2-COO-C2H5 + NaOH = CH3-CO-СH2-COONa + C2H5OH

C2H5OH + HCl = C2H5Cl + H2O

C2H5Cl + KCN = C2H5CN + HCl

С2H5CN + 2H2O + HCl = C2H5COOH + NH4Cl

C2H5-COOH + Br2(hv) = CH3-CHBr-COOH + HBr

2CH3-CHBr-COOH + 2CH3Br + 6Na = 2CH3-CH(CH3)-COONa + 4NaBr + H2

2CH3-CH(CH3)-COONa + H2SO4 = 2CH3-CH(CH3)-COOH + Na2SO4

 

CH3-CO-СH2-COONa + NaOH (спл) = CH3-CO-CH3 + Na2CO3

CH3-CO-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CH2Br + HBr

CH3-CO-CH2Br + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH2-CH3 + 2NaBr

CH3-CO-CH2-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CHBr-CH3 + HBr

CH3-CO-CHBr-CH3 + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH(CH3)2 + 2NaBr

Это, конечно эпично (в некоторых местах - чистая фантастика!), но есть другой путь. :)

Ацетоуксусный эфир - стандартный исходник для получения замещённых уксусных кислот и метилкетонов. Даже раздел есть в букварях - "Синтезы с ацетоуксусным эфиром". Процедура до скуки стандартная:

 

CH3-CO-СH2-COO-C2H5 --(NaOC2H5, -C2H5OH)--> CH3-CO-СHNa-COO-C2H5

CH3-CO-СHNa-COO-C2H5 --(CH3I, -NaI)--> CH3-CO-СH(CH3)-COO-C2H5

CH3-CO-СH(CH3)-COO-C2H5 --(NaOC2H5, -C2H5OH)--> CH3-CO-С(CH3)Na-COO-C2H5

CH3-CO-С(CH3)Na-COO-C2H5 --(CH3I, -NaI)--> CH3-CO-С(CH3)2-COO-C2H5

 

CH3-CO-С(CH3)2-COO-C2H5 --(NaOH конц)--> (CH3)2CH-COONa + CH3COONa + C2H5OH (кислотное расщепление)

(CH3)2CH-COONa --(HCl, -NaCl)--> (CH3)2CH-COOH

 

CH3-CO-С(CH3)2-COO-C2H5 --(NaOH разбавл.)--> CH3-CO-CH(CH3)2 + Na2CO3 + C2H5OH (кетонное расщепление)

 

P.S. Вот так даже нагляднее рутинность синтеза.

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...