анилин

[hryndil]

Исходя из анилина, через промежуточную стадию диазосоединения, получить: m-оксибензойную кислоту? Помогите пожалуйста.

Если сделать так, это правильно: диазотировать сначачала, потом обработка щелочью(или водой), получили м-нитрофенол, его восстанавливаете и диазотировать, обрабатывать цианидом в присутствие солей меди и гидролизовать

Изменено 7 Апреля, 2012 в 11:52 пользователем hryndil

[Уральский химик]

Исходя из анилина, через промежуточную стадию диазосоединения, получить: m-оксибензойную кислоту? Помогите пожалуйста.

Если сделать так, это правильно: диазотировать сначачала, потом обработка щелочью(или водой), получили м-нитрофенол, его восстанавливаете и диазотировать, обрабатывать цианидом в присутствие солей меди и гидролизовать

 

Я бы сделал так:

 

С₆H₅NH₂ --(+ NaNO₂ + 2HCI -NaCI - 2H₂O)--> C₆H₅-N₂CI --(+AgBF₄)--> C₆H₅-N₂ BF₄^- --( + CO + RCOONa кат :(Pd(OAc)₂)--> C₆H₅-CO-O-C(O)-R --( +HOH - RCOOH)--> C₆H₅-COOH --(+ CI₂ - HCI) --> м-CI-C₆H₄-COOH

 

C₆H₅-COOH --(+ CI₂ - HCI) --> м-CI-C₆H₄-COOH

Только катализатор вспомнить не могу для этой реакции.

 

Ну если что, Ефим Вам точно подскажет, он профессионал в отличии от меня.

Изменено 7 Апреля, 2012 в 14:54 пользователем Уральский химик

[Уральский химик]

Ефим, проверьте пожалуйста мое решение, может быть какие-нибудь есть замечания?

[Гость Ефим]

Я бы сделал так:

 

С₆H₅NH₂ --(+ NaNO₂ + 2HCI -NaCI - 2H₂O)--> C₆H₅-N₂CI --(+AgBF₄)--> C₆H₅-N₂ BF₄^- --( + CO + RCOONa кат :(Pd(OAc)₂)--> C₆H₅-CO-O-C(O)-R --( +HOH - RCOOH)--> C₆H₅-COOH --(+ CI₂ - HCI) --> м-CI-C₆H₄-COOH

 

C₆H₅-COOH --(+ CI₂ - HCI) --> м-CI-C₆H₄-COOH

Только катализатор вспомнить не могу для этой реакции.

 

Ну если что, Ефим Вам точно подскажет, он профессионал в отличии от меня.

Можно и так, но реакция с борфторидом - явно не школьная (я, во всяком случае, её в первый раз вижу ).

Бензойная кислота хлорируется в присутствии FeCl3 на 85% в мета-положение.

 

Можно так (диазотирование, реакция Зандмейера, гидролиз нитрила, сульфирование, щелочное плавление):

С₆H₅NH₂ --(+ NaNO₂ + 2HCI -NaCI - 2H₂O)--> C₆H₅-N₂CI --(CuCN, -N2, -CuCl)--> C₆H₅-CN --( 2H2O)--> C₆H₅-COOH --(H2SO4, t)--> HSO₃-C₆H₅-COOH (м-сульфобензойная кислота) --(NaOH/KOH, 220C, -Na2SO3)--> NaO-C₆H₅-COONa --(HCl)--> HO-C₆H₅-COOH (м-оксибензойная кислота)

[Уральский химик]

Можно и так, но реакция с борфторидом - явно не школьная (я, во всяком случае, её в первый раз вижу ).

Не школьная