эфиры аминокислот

[Жека2009]

Доброго времени суток! Интересует методика получения этилового эфира глицина и бета-аланина. Для ароматических аминокислот используют кипячение в автоклаве исходной аминокислоты и спирта(в избытке). для алифатических по этому методу получается тем лучше чем больше углеводородный радикал, но начиная с аминобутановых кислот - этот метод вообще не применим.

[serge2011]

Можно через хлорангидрид кислоты и соответствующий спирт.

[Жека2009]

хлорангидрид аминоуксусной кислоты? это еще нужно перед переводом в хлорангидрид алкилирывать аминогруппу легкоомыляемой группой типа трифторацето-, золотой будет этот эфир))

[serge2011]

Аминоуксусная кислота с хлористым тионилом даёт ам. хлорид. Давно делали, подробности не помню: в избыток метанола загружали АУК, размешивали и вводили тионилхлорид, не допуская резкого роста температуры, затем кипятили с обратным холодильником, охлаждали до ~ +5 и фильтровали. Гидролиз NH4Cl+ не вели, т.к. далее продукт диазотировали. Всё это в аппарате V=1 м3.

[serge2011]

NH3(+)Cl(-)

[soullines]

хлорангидрид аминоуксусной кислоты? это еще нужно перед переводом в хлорангидрид алкилирывать аминогруппу легкоомыляемой группой типа трифторацето-, золотой будет этот эфир))

Хотелось бы уточнить, в метаноле АУК не растворяется... и чтобы избежать побочных продуктов не лучше ли добавлять небольшими порциями АУК к тионилхлориду??

 

Аминоуксусная кислота с хлористым тионилом даёт ам. хлорид. Давно делали, подробности не помню: в избыток метанола загружали АУК, размешивали и вводили тионилхлорид, не допуская резкого роста температуры, затем кипятили с обратным холодильником, охлаждали до ~ +5 и фильтровали. Гидролиз NH4Cl+ не вели, т.к. далее продукт диазотировали. Всё это в аппарате V=1 м3.

Хотелось бы уточнить, в метаноле АУК не растворяется... и чтобы избежать побочных продуктов не лучше ли добавлять небольшими порциями АУК к тионилхлориду??

Изменено 26 Ноября, 2012 в 18:13 пользователем soullines

[serge2011]

А зачем ей растворяться?

Загружать АУК в тионил - вонища и потери тионола.

[Гость drmp]

Гидрохлорид этилового эфира гликокола

Смесь 0,5 кг глицина и 2,5 л безводного этанола нагревают до кипения и пропускают через неё в течении 4-5 часов сухой хлористый водород. Реакционную массу охлаждают и оставляют на 12 часов. Осадок отфильтровывают и промывают безводным спиртом. Выход 0,78 кг (84,4%)

Рубцов, Байчиков Синтетические химико-фармацевтические препараты 1971 стр 31

[soullines]

А зачем ей растворяться?

Загружать АУК в тионил - вонища и потери тионола.

А если кипятить АУК в метаноле с тионилом, не образуется эфир АУК (выделяется HCl и есть спирт)?

Изменено 5 Декабря, 2012 в 17:34 пользователем soullines