В спектре протонного магнитного резонанса 2-(бензилсульфинил)-1Н-бензимидазола

[borisovamargo140]

В спектре протонного магнитного резонанса 2-(бензилсульфинил)-1Н-бензимидазола в области 4 м. д. располагаются 4 сигнала (АВ-система). Тогда как в спектре 2-(бензилсульфонил)-1Н-бензимидазола примерно в этой же области располагается синглет. Объясните данное явление.

[Гость Ефим]

В спектре протонного магнитного резонанса 2-(бензилсульфинил)-1Н-бензимидазола в области 4 м. д. располагаются 4 сигнала (АВ-система). Тогда как в спектре 2-(бензилсульфонил)-1Н-бензимидазола примерно в этой же области располагается синглет. Объясните данное явление.

4 м.д. - это или имидазольный протон, или протоны CH2- группы бензильного заместителя. Имидазольному протону АВ - пару не с кем образовать. А вот CH2- протоны в этих молекулах энантиотопны, и при нарушении изохронности образуют ту самую АВ-систему. Сульфинильная группа (сульфоксид) имеет тертраэдрическое строение, и в 2-(бензилсульфинил)-1Н-бензимидазоле асимметрична (все заместители разные), что и нарушает изохронность протонов CH2-группы, в результате мы видим в спектре два сильно связанных дублета. Сульфонильная группа (сульфон) в 2-(бензилсульфонил)-1Н-бензимидазоле имеет плоскость симметрии (два заместителя (атомы кислорода) одинаковы) и поэтому не вызывает такого эффекта, протоны СH2 изохронны и проявляются синглетом.