Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Vismerhill

Нужна подсказка по синтезу

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте, мне нужно провести контрольный синтез. Тема синтеза - реакция Вильгеродта-Киндлера. Синтез трехстадийный

1) Получаю 4-метоксиацетофенон из анизола, это понятно.

2) На второй стадии из 4-метоксиацетофенона получаем морфолид 4-метоксифенилтиоуксусной кислоты. Вот тут пока ничего не ясно, но методику должны дать.

3) На последней стадии из морфолида получаем 4-метоксифенилуксусную кислоту

 

Собственно вопрос, реакция Вильгеродта-Киндлера это 2 стадия? И где бы почитать можно про данную реакцию подробно? (то есть с рассмотрением всех аспектов этой реакции, от условий до механизма и разновидностей реакции)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте, мне нужно провести контрольный синтез. Тема синтеза - реакция Вильгеродта-Киндлера. Синтез трехстадийный

1) Получаю 4-метоксиацетофенон из анизола, это понятно.

2) На второй стадии из 4-метоксиацетофенона получаем морфолид 4-метоксифенилтиоуксусной кислоты. Вот тут пока ничего не ясно, но методику должны дать.

3) На последней стадии из морфолида получаем 4-метоксифенилуксусную кислоту

 

Собственно вопрос, реакция Вильгеродта-Киндлера это 2 стадия? И где бы почитать можно про данную реакцию подробно? (то есть с рассмотрением всех аспектов этой реакции, от условий до механизма и разновидностей реакции)

Вильгеродта-Киндлера - это стадия 2).

"Одна из самых тёмных из именных реакций"...

Вот у соседей нашлось обсуждение близкой темы: http://www.chemport....php?f=9&t=53960 (правда, чтобы прочитать вложения надо зарегится у них).

Вот ещё Вам две страницы из Физеров:

http://zalil.ru/33085246

http://zalil.ru/33085253

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо) Сейчас буду читать.

Я там опечатался - это действительно, стадия 2. Впрочем, в зависимости от оформления синтеза стадия 3) может отсутствовать как отдельная.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я там опечатался - это действительно, стадия 2. Впрочем, в зависимости от оформления синтеза стадия 3) может отсутствовать как отдельная.

Да я сразу понял))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Непонятно только, почему после кипячения с серой и морфолином становится на 1 атом углерода больше, откуда он берется то? механизм бы где глянуть)

 

Добавил--- понятно стало, откуда он берется, но механизм все-равно не ясен

Изменено пользователем Vismerhill

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Да я сразу понял))

Кстати - я же получал нафтилуксусную кислоту по Вильгеродту. Правда, методика была "из головы" взята - из соображений здравого смысла. Пробный синтез дал приличный выход, но дальше дело не пошло. Кислота получилась тёмно-красного цвета (должна быть белой), и очистить мне её сходу не удалось. Сера всё дело поганит - уж очень "укрывистые" красители даёт. Я это дело и бросил. Мне кислота нужна была чистая, и самое главное - бесцветная.

 

Непонятно только, почему после кипячения с серой и морфолином становится на 1 атом углерода больше, откуда он берется то? механизм бы где глянуть)

 

Добавил--- понятно стало, откуда он берется, но механизм все-равно не ясен

Механизм её, по-моему до сих пор не выяснен. Тёмная реакция...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кстати - я же получал нафтилуксусную кислоту по Вильгеродту. Правда, методика была "из головы" взята - из соображений здравого смысла. Пробный синтез дал приличный выход, но дальше дело не пошло. Кислота получилась тёмно-красного цвета (должна быть белой), и очистить мне её сходу не удалось. Сера всё дело поганит - уж очень "укрывистые" красители даёт. Я это дело и бросил. Мне кислота нужна была чистая, и самое главное - бесцветная.

 

Механизм её, по-моему до сих пор не выяснен. Тёмная реакция...

 

Интересно) Посмотрим, как я ее смогу получить, завтра методику даст научный руководитель, скорее всего.

 

С механизмом беда... ну да ладно, посоветуюсь завтра как быть, а то в реферате механизм требуется...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кстати - я же получал нафтилуксусную кислоту по Вильгеродту. Правда, методика была "из головы" взята - из соображений здравого смысла. Пробный синтез дал приличный выход, но дальше дело не пошло. Кислота получилась тёмно-красного цвета (должна быть белой), и очистить мне её сходу не удалось. Сера всё дело поганит - уж очень "укрывистые" красители даёт. Я это дело и бросил. Мне кислота нужна была чистая, и самое главное - бесцветная.

 

Механизм её, по-моему до сих пор не выяснен. Тёмная реакция...

Что, даже на колонке не чистилось?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Что, даже на колонке не чистилось?

Я просто не стал заморачиваться. Это была попытка подхода к мелкотоннажной технологии, куда хроматография, разумеется никак не вписывается. :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×