Нужна подсказка по синтезу

[Vismerhill]

Здравствуйте, мне нужно провести контрольный синтез. Тема синтеза - реакция Вильгеродта-Киндлера. Синтез трехстадийный

1) Получаю 4-метоксиацетофенон из анизола, это понятно.

2) На второй стадии из 4-метоксиацетофенона получаем морфолид 4-метоксифенилтиоуксусной кислоты. Вот тут пока ничего не ясно, но методику должны дать.

3) На последней стадии из морфолида получаем 4-метоксифенилуксусную кислоту

 

Собственно вопрос, реакция Вильгеродта-Киндлера это 2 стадия? И где бы почитать можно про данную реакцию подробно? (то есть с рассмотрением всех аспектов этой реакции, от условий до механизма и разновидностей реакции)

[Гость Ефим]

Здравствуйте, мне нужно провести контрольный синтез. Тема синтеза - реакция Вильгеродта-Киндлера. Синтез трехстадийный

1) Получаю 4-метоксиацетофенон из анизола, это понятно.

2) На второй стадии из 4-метоксиацетофенона получаем морфолид 4-метоксифенилтиоуксусной кислоты. Вот тут пока ничего не ясно, но методику должны дать.

3) На последней стадии из морфолида получаем 4-метоксифенилуксусную кислоту

 

Собственно вопрос, реакция Вильгеродта-Киндлера это 2 стадия? И где бы почитать можно про данную реакцию подробно? (то есть с рассмотрением всех аспектов этой реакции, от условий до механизма и разновидностей реакции)

Вильгеродта-Киндлера - это стадия 2).

"Одна из самых тёмных из именных реакций"...

Вот у соседей нашлось обсуждение близкой темы: http://www.chemport....php?f=9&t=53960 (правда, чтобы прочитать вложения надо зарегится у них).

Вот ещё Вам две страницы из Физеров:

http://zalil.ru/33085246

http://zalil.ru/33085253

Изменено 16 Апреля, 2012 в 17:36 пользователем Ефим

[Vismerhill]

Спасибо) Сейчас буду читать.

[Гость Ефим]

Спасибо) Сейчас буду читать.

Я там опечатался - это действительно, стадия 2. Впрочем, в зависимости от оформления синтеза стадия 3) может отсутствовать как отдельная.

[Vismerhill]

Я там опечатался - это действительно, стадия 2. Впрочем, в зависимости от оформления синтеза стадия 3) может отсутствовать как отдельная.

Да я сразу понял))

[Vismerhill]

Непонятно только, почему после кипячения с серой и морфолином становится на 1 атом углерода больше, откуда он берется то? механизм бы где глянуть)

 

Добавил--- понятно стало, откуда он берется, но механизм все-равно не ясен

Изменено 16 Апреля, 2012 в 17:48 пользователем Vismerhill

[Гость Ефим]

Да я сразу понял))

Кстати - я же получал нафтилуксусную кислоту по Вильгеродту. Правда, методика была "из головы" взята - из соображений здравого смысла. Пробный синтез дал приличный выход, но дальше дело не пошло. Кислота получилась тёмно-красного цвета (должна быть белой), и очистить мне её сходу не удалось. Сера всё дело поганит - уж очень "укрывистые" красители даёт. Я это дело и бросил. Мне кислота нужна была чистая, и самое главное - бесцветная.

 

Непонятно только, почему после кипячения с серой и морфолином становится на 1 атом углерода больше, откуда он берется то? механизм бы где глянуть)

 

Добавил--- понятно стало, откуда он берется, но механизм все-равно не ясен

Механизм её, по-моему до сих пор не выяснен. Тёмная реакция...

[Vismerhill]

Кстати - я же получал нафтилуксусную кислоту по Вильгеродту. Правда, методика была "из головы" взята - из соображений здравого смысла. Пробный синтез дал приличный выход, но дальше дело не пошло. Кислота получилась тёмно-красного цвета (должна быть белой), и очистить мне её сходу не удалось. Сера всё дело поганит - уж очень "укрывистые" красители даёт. Я это дело и бросил. Мне кислота нужна была чистая, и самое главное - бесцветная.

 

Механизм её, по-моему до сих пор не выяснен. Тёмная реакция...

 

Интересно) Посмотрим, как я ее смогу получить, завтра методику даст научный руководитель, скорее всего.

 

С механизмом беда... ну да ладно, посоветуюсь завтра как быть, а то в реферате механизм требуется...

[tixmir]

Кстати - я же получал нафтилуксусную кислоту по Вильгеродту. Правда, методика была "из головы" взята - из соображений здравого смысла. Пробный синтез дал приличный выход, но дальше дело не пошло. Кислота получилась тёмно-красного цвета (должна быть белой), и очистить мне её сходу не удалось. Сера всё дело поганит - уж очень "укрывистые" красители даёт. Я это дело и бросил. Мне кислота нужна была чистая, и самое главное - бесцветная.

 

Механизм её, по-моему до сих пор не выяснен. Тёмная реакция...

Что, даже на колонке не чистилось?

[Гость Ефим]

Что, даже на колонке не чистилось?

Я просто не стал заморачиваться. Это была попытка подхода к мелкотоннажной технологии, куда хроматография, разумеется никак не вписывается.