соединения в порядки увеличения их основности

[Ya-shiKK]

1.Расположите соединения в порядки увеличения их основности .

2.Предположить методы,позволяющие различить и разделись соединения ,привести уравнения реакции.

а) CH₃NH₂ , С₆Н₅NH₂, NH₃, C₆H₅NHCH₃, C₆H₅NHC₆H₅, C₆H₅N(CH₃)COCH₃;

б) различить 1-аминобутан,2-нитробутан, диэтиламин;

[Гость Ефим]

1.Расположите соединения в порядки увеличения их основности .

а) CH₃NH₂ , С₆Н₅NH₂, NH₃, C₆H₅NHCH₃, C₆H₅NHC₆H₅, C₆H₅N(CH₃)COCH₃;

C₆H₅N(CH₃)COCH₃, C₆H₅NHC₆H₅, С₆Н₅NH₂, C₆H₅NHCH₃, NH₃, CH₃NH₂

 

2.Предположить методы,позволяющие различить и разделись соединения ,привести уравнения реакции.

б) различить 1-аминобутан,2-нитробутан, диэтиламин;

1) 2-нитробутан растворяется в крепкой щёлочи с образованием соли аци-формы:

CH3-CH2-CH(CH3)-NO2 --(NaOH/H2O)--> CH3-CH2-C(CH3)=N⁺(O^-)-ONa

аминобутан и диэтиламин - нерастворимы в щелочах

После отделения раствора аци-соли, 2-нитробутан регенерируется из неё действием сильной кислоты:

CH3-CH2-C(CH3)=N⁺(O^-)-ONa + HCl --(-NaCl)--> CH3-CH2-CH(CH3)-NO2

 

2) Аминобутан и диэтиламин реагируют с бензолсульфохлоридом:

C4H9-NH2 + C6H5-SO2-Cl --(Na2CO3, -NaHCO3, -NaCl)--> C4H9-NH-SO2-C6H5 (N-бутилбензолсульфамид)

(C2H5)2NH + C6H5-SO2-Cl --(Na2CO3, -NaHCO3, -NaCl)--> (C2H5)2N-SO2-C6H5 (N,N-диэтилбензолсульфамид)

Образующиеся сульфамиды по-разному относятся к щелочам, это можно использовать для их разделения.

Вторичный N-бутилбензолсульфамид растворяется в водной щёлочи c образованием соли - N-бутилбензолсульфамида натрия:

C4H9-NH-SO2-C6H5 + NaOH(H2O) ----> C4H9-NNa-SO2-C6H5

Третичный N,N-диэтилбензолсульфамид в водной щёлочи нерастворим.

После разделения бензолсульфамидов исходные амины регенерируются гидролизом водной кислотой:

C4H9-NH-SO2-C6H5 --(H2O, HCl, t, - C6H5-SO3H)--> C4H9-NH3⁺Cl^- --(NaOH, -NaCl)-- C4H9-NH2

(C2H5)2N-SO2-C6H5 --(H2O, HCl, t, - C6H5-SO3H)--> (C2H5)2NH2⁺Cl^- --(NaOH, -NaCl)-- (C2H5)2NH