Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
klamm

формилгалловая кислота

Рекомендованные сообщения

Друзья, может кто-то из Вас разрешит наш спор с коллегами.

Можно ли ввести формильную функцию в галловую кислоту по Вейсмайеру? :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Молчал и ждал, может кто знает конкретно...

 

Я часто использовал Вильсмейера для формилирования и не всегда успешно, в условиях - хлорокись фосфора, ДМФА или хлористый тионил, ДМФА, реакция с норовом,  с каждым субстратом по-своему. Но что-то ни разу не попадалось на глаза применение ее для субстратов с хотя бы одной дезактивирующей группой. Говорят, что с N-метилформанилидом и фосгеном будет по-активнее, но не скажу, не пробовал.

 

Обычно на хорошо растворимых продуктах выделить сложно. Места для формилирования затрудненные по стерике. В целом - врядли. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Друзья, может кто-то из Вас разрешит наш спор с коллегами.

Можно ли ввести формильную функцию в галловую кислоту по Вейсмайеру? :)

Можно, только по модифицированному способу с помощью таких реагентов как Zn(CN)2, индусы делали для ее три-О-метилового эфира, см. INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 11, 1000-1001. Конечно, из-за растворимости в воде с выделением попотеешь :w00t: , но, в принципе, задача решаемая. Другой возможный путь - ацилирование по кислородам, формилирование, деацетилирование мне представляется более мирным, хоть и более долгим :cv: .

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Формилирований много, спрашивали то про Вейсмайеру (Вильсмейеру??)

Думаю, что Вейсмайер формилирует ее беспорядочно в оба свободных положения и такую смесюку разделить не представляется возможным :ae: . Поэтому и берут умеренные формилирующие агенты, чтобы контролировать селективность :af: .

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Думаю, что Вейсмайер формилирует ее беспорядочно в оба свободных положения и такую смесюку разделить не представляется возможным :ae: . Поэтому и берут умеренные формилирующие агенты, чтобы контролировать селективность :af: .

 

Во-первых, "свободные" положения в галловой кислоте 2 и 6 равноценны, а биформилирование по этой реакции -еще большая фантазия.

 

 

Во-вторых, все-таки Вильсмаейер (A. Vilsmeier)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...