формилгалловая кислота

[klamm]

Друзья, может кто-то из Вас разрешит наш спор с коллегами.

Можно ли ввести формильную функцию в галловую кислоту по Вейсмайеру?

[Atri]

Молчал и ждал, может кто знает конкретно...

 

Я часто использовал Вильсмейера для формилирования и не всегда успешно, в условиях - хлорокись фосфора, ДМФА или хлористый тионил, ДМФА, реакция с норовом,  с каждым субстратом по-своему. Но что-то ни разу не попадалось на глаза применение ее для субстратов с хотя бы одной дезактивирующей группой. Говорят, что с N-метилформанилидом и фосгеном будет по-активнее, но не скажу, не пробовал.

 

Обычно на хорошо растворимых продуктах выделить сложно. Места для формилирования затрудненные по стерике. В целом - врядли. 

[chemist]

Друзья, может кто-то из Вас разрешит наш спор с коллегами.

Можно ли ввести формильную функцию в галловую кислоту по Вейсмайеру?

Можно, только по модифицированному способу с помощью таких реагентов как Zn(CN)2, индусы делали для ее три-О-метилового эфира, см. INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 11, 1000-1001. Конечно, из-за растворимости в воде с выделением попотеешь , но, в принципе, задача решаемая. Другой возможный путь - ацилирование по кислородам, формилирование, деацетилирование мне представляется более мирным, хоть и более долгим .

[Atri]

Формилирований много, спрашивали то про Вейсмайеру (Вильсмейеру??)

[chemist]

Формилирований много, спрашивали то про Вейсмайеру (Вильсмейеру??)

Думаю, что Вейсмайер формилирует ее беспорядочно в оба свободных положения и такую смесюку разделить не представляется возможным . Поэтому и берут умеренные формилирующие агенты, чтобы контролировать селективность .

[Atri]

Думаю, что Вейсмайер формилирует ее беспорядочно в оба свободных положения и такую смесюку разделить не представляется возможным . Поэтому и берут умеренные формилирующие агенты, чтобы контролировать селективность .

 

Во-первых, "свободные" положения в галловой кислоте 2 и 6 равноценны, а биформилирование по этой реакции -еще большая фантазия.

 

 

Во-вторых, все-таки Вильсмаейер (A. Vilsmeier)