Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

klamm

формилгалловая кислота

Рекомендуемые сообщения

Друзья, может кто-то из Вас разрешит наш спор с коллегами.

Можно ли ввести формильную функцию в галловую кислоту по Вейсмайеру? :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Молчал и ждал, может кто знает конкретно...

 

Я часто использовал Вильсмейера для формилирования и не всегда успешно, в условиях - хлорокись фосфора, ДМФА или хлористый тионил, ДМФА, реакция с норовом,  с каждым субстратом по-своему. Но что-то ни разу не попадалось на глаза применение ее для субстратов с хотя бы одной дезактивирующей группой. Говорят, что с N-метилформанилидом и фосгеном будет по-активнее, но не скажу, не пробовал.

 

Обычно на хорошо растворимых продуктах выделить сложно. Места для формилирования затрудненные по стерике. В целом - врядли. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Друзья, может кто-то из Вас разрешит наш спор с коллегами.

Можно ли ввести формильную функцию в галловую кислоту по Вейсмайеру? :)

Можно, только по модифицированному способу с помощью таких реагентов как Zn(CN)2, индусы делали для ее три-О-метилового эфира, см. INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 11, 1000-1001. Конечно, из-за растворимости в воде с выделением попотеешь :w00t: , но, в принципе, задача решаемая. Другой возможный путь - ацилирование по кислородам, формилирование, деацетилирование мне представляется более мирным, хоть и более долгим :cv: .

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Формилирований много, спрашивали то про Вейсмайеру (Вильсмейеру??)

Думаю, что Вейсмайер формилирует ее беспорядочно в оба свободных положения и такую смесюку разделить не представляется возможным :ae: . Поэтому и берут умеренные формилирующие агенты, чтобы контролировать селективность :af: .

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Думаю, что Вейсмайер формилирует ее беспорядочно в оба свободных положения и такую смесюку разделить не представляется возможным :ae: . Поэтому и берут умеренные формилирующие агенты, чтобы контролировать селективность :af: .

 

Во-первых, "свободные" положения в галловой кислоте 2 и 6 равноценны, а биформилирование по этой реакции -еще большая фантазия.

 

 

Во-вторых, все-таки Вильсмаейер (A. Vilsmeier)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×