Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
borisovamargo140

Какой из продуктов в реакции более устойчивее и почему?Какой основной продукт?

Рекомендованные сообщения

Гость Ефим

OH-+CH3-CH2-CH(CH3)-N+(CH3)2 = CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 + CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3 = CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + N(CH3)3

Должно быть (СH3)3

Расщепление аминов по Гофману приводит к образованию преимущественно алкена с наименее замещённой кратной связью, в данном случае это будет бутен-1 (CH3-CH2-CH=CH2). И дело тут не в устойчивости продуктов (термодинамически более устойчив бутен-2), а в скорости образования. Скоростьлимитирующая стадия при отщеплении по Гофману (Е1) - депротонирование в бета-положении. Чем более стабилен образующийся анион - тем быстрее идет реакция. Алкильные группы проявляют донорный эффект, поэтому - чем их больше у анионного центра, тем менее стабилен анион. Вторичный CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 менее стабилен, чем первичный CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3, чем и определяется преимущественное направление реакции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...