Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

borisovamargo140

Какой из продуктов в реакции более устойчивее и почему?Какой основной продукт?

Рекомендуемые сообщения

Гость Ефим

OH-+CH3-CH2-CH(CH3)-N+(CH3)2 = CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 + CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3 = CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + N(CH3)3

Должно быть (СH3)3

Расщепление аминов по Гофману приводит к образованию преимущественно алкена с наименее замещённой кратной связью, в данном случае это будет бутен-1 (CH3-CH2-CH=CH2). И дело тут не в устойчивости продуктов (термодинамически более устойчив бутен-2), а в скорости образования. Скоростьлимитирующая стадия при отщеплении по Гофману (Е1) - депротонирование в бета-положении. Чем более стабилен образующийся анион - тем быстрее идет реакция. Алкильные группы проявляют донорный эффект, поэтому - чем их больше у анионного центра, тем менее стабилен анион. Вторичный CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 менее стабилен, чем первичный CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3, чем и определяется преимущественное направление реакции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×