Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

What's my life?

Нуклеофильные реагенты, алифатические альдегиды

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте!

Как объяснить почему реакционная способность у алифатических альдегидов при взаимодействии с нуклеофильными реагентами выше по сравнению с ароматическими альдегидами, алифатическими кетонами и ароматическими кетонами? С чем это связано?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

как бы мне выразиться адекватно. У ароматических ведь положительный мезомерный эффект на карбонильный углерод , а у алифатических эффект индуктивный.

Насчет кетонов не совсем согласен. Разве они не лучшие , чем алиф.альдегиды нуклеофилы? Хотя я в этой теме не очень разбираюсь.

Изменено пользователем chebyrashka

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте!

Как объяснить почему реакционная способность у алифатических альдегидов при взаимодействии с нуклеофильными реагентами выше по сравнению с ароматическими альдегидами, алифатическими кетонами и ароматическими кетонами? С чем это связано?

Реакционная способность карбонильной группы в реакциях нуклеофильного присоединения связана с её электрофильностью:

>C=O <----> >C+-O-

Чем сильнее оттягивается электронная плотность от реакционного центра - тем выше электрофильность и реакционная способность.

Алкильные заместители, проявляющие положительный индуктивный эффект уменьшают электрофильность карбонильной группы, "накачивая" реакционный центр электронами, поэтому кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды, а из альдегидов самый активный - формальдегид.

Арильный заместитель у карбонила хотя и проявляет отрицательный индуктивный эффект, но он с лихвой перекрывается положительным мезомерным:

fb96e02a47f2.png

В результате электрофильный центр насыщается электронной плотностью, "стянутой" c бензольного цикла, и реакционная способность карбонильной группы сильно понижается. В арилкетонах к этому добавляется и индуктивный эффект алкильной группы, и они оказываются наименее реакционноспособными.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×