Получение алкинов и диенов

[i-idonka]

Ну мне мало о чем пока говорят термины "геминальные дигалогениды, вицинальные"

 

Ой все понял, спасибо

[snz-fisher]

Что-то у меня не получается написать не до диена, ни до алкина, напишите, пожалуйста

Если оба атома галогена при одном углерода - будет алкин, если при соседних - диен

[machdems]

А в таком случае (CH3)2CH-C(Br)2-CH(CH3)2?

Изменено 3 Мая, 2012 в 17:33 пользователем machdems

[snz-fisher]

А в таком случае (CH3)2CH-C(Br)2-CH(CH3)2?

 

Ну тут получится диен с кумуллированными связями (CH3)2C=C=C(CH3)2?

[machdems]

Ну да аллен наверное

[Гость Ефим]

Тут диен получится :D

Габриэлян иначе считает:

http://slovo.ws/urok/chemistry/10/002/112.html

Тут я с ним согласен

[machdems]

Бррр.... Запутался...

 

CH3-CH2-C(Br)2-CH3 + KOH(C2H5OH) =

CH3-CH(Br)-C(Br)-CH3 + KOH(C2H5OH) =

CH2(Br)-CH2-CH2-CH2(Br) + KOH(C2H5OH) =

[i-idonka]

Бррр.... Запутался...

 

CH3-CH2-C(Br)2-CH3 + KOH(C2H5OH) =алкин

CH3-CH(Br)-C(Br)-CH3 + KOH(C2H5OH) =диен

CH2(Br)-CH2-CH2-CH2(Br) + KOH(C2H5OH) =диен

[Гость Ефим]

Мы писали такие реакции.

 

Но также писали реакции получения диена и алкина из вицинального дигалогенпроизводного.

 

Лектор дала такую реакцию:

CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3--(2KOH,ТЭГ, 300С)-->CH3-CC-CH3

Но я вот не могу вспомнить, что обозначает ТЭГ, или это я отвлекся и не то записал.

ТЭГ - это триэтиленгликоль. Классический высококипящий растворитель для щёлочи, заменитель спирта.

[Гость Ефим]

Мы писали такие реакции.

 

Но также писали реакции получения диена и алкина из вицинального дигалогенпроизводного.

 

Лектор дала такую реакцию:

CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3--(2KOH,ТЭГ, 300С)-->CH3-CC-CH3

Но я вот не могу вспомнить, что обозначает ТЭГ, или это я отвлекся и не то записал.

300С тут неслучайно. На первой стадии получается CH3-CH=CBr-CH3. А винилгалогениды весьма инертны, и спиртовой щёлочью на практике их не возьмешь. Поскольку реакция бимолекулярная, переходное состояние по структуре подобно продукту, и наиболее стабильным из возможных переходных состояний будет алкиноподобная структура. Другая из возможных - аллен, как справедливо заметил коллега Sartul - энергетически менее выгодна, а структура диеноподобная просто не может возникнуть. Поэтому главным продктом будет алкин, а не аллен или диен.

 

Ну... я так думаю.