Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Мила Денс

Установление формулы дипептида

Рекомендуемые сообщения

При полном гидролизе14,6 г природного дипептида раствором гидроксида натрия ( массовая доля 12%, плотность 1,2 г/мл) из раствора выделено 11,1 г соли, содержащей 20,72% натрия по массе. Установите возможную структурную формулу исходного дипептида и объем раствора щелочи, вступившей в реакцию.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При полном гидролизе14,6 г природного дипептида раствором гидроксида натрия ( массовая доля 12%, плотность 1,2 г/мл) из раствора выделено 11,1 г соли, содержащей 20,72% натрия по массе. Установите возможную структурную формулу исходного дипептида и объем раствора щелочи, вступившей в реакцию.

 

При гидролизе дипептида должно бы получиться две соли:

NH2-CH®-C(=O)-NH-CH(R1)-COOH + 2NaOH = NH2-CH®-COONa + NH2-CH(R1)-COONa + H2O

То, что выделена лишь одна соль, показывает, что дипептид состоит из двух остатков одной аминокислоты:

R-CH(NH2)-C(=O)-NH-CH®-COOH + 2NaOH = 2NH2-CH®-COONa + H2O

 

m(Na) = 11,1*0,2072 = 2,3 г

n(Na) = 0,1 моль = n(соли)

M(соли) = m/n = 111 г/моль

R-CH(NH2)-COONa

M®=111-96 = 15

R=CH3; NH2-CH(СH3)-COONa

Дипептид:

n(пепт)= n(соли)/2 = 0,05 моль

M(пепт) = m/n = 292 г/моль

NH2-CH(СH3)-C(=O)-NH-CH(СH3)-COOH

аланил-аланин

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Оно, конечно, вполне может быть. Но: как соль, еще и с добавкой 20,72% натрия, получилась в количестве всего 11,1 г, при исходном количестве дипептида 14,6 г? В условии ошибка.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да нет, ошибка не в условии, а в предложенном решении.

Данные условия будут соблюдаться, если предположить, что гидролиз дипептида проходил в соотношении с NaOH 1:1

NH2-CH®-C(=O)-NH-CH(CH3)-COOH + NaOH = NH2-CH®-COOH + NH2-CH(CH3)-COONa

причем аминокислота остается в растворе

 

Тогда:

n(пепт)= n(соли) = 0,1 моль

M(пепт) = m/n = 146 г/моль

 

M®=146-145 = 11

R=H;

Дипептид:

NH2-CH2-C(=O)-NH-CH(СH3)-COOH

глицил-аланин

Конечно, сомнения остаются, насколько реально из раствора, содержащего смесь двух аминокислот, удалось количественно выделить соль именно одной кислоты, но на бумаге все сходится.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×