rooney777 Опубликовано 7 Мая, 2012 в 16:21 Поделиться Опубликовано 7 Мая, 2012 в 16:21 Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами? Ссылка на комментарий
snz-fisher Опубликовано 7 Мая, 2012 в 17:17 Поделиться Опубликовано 7 Мая, 2012 в 17:17 (изменено) Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами? С2H5-CH=O + C6H5-NH-NH2 → C2H5-CH=N-NH-C6H5 C2H5-CH=O + HCN → C2H5-CH(CN)-OH С2H5-CH=O + C2H5-MgBr → C2H5-CH(C2H5)-O-MgBr → (+H2O) C2H5-CHOH-C2H5 + MgOHBr С2H5-CH=O + NaHSO3 = C2H5-CHOH-NaSO3 Изменено 7 Мая, 2012 в 17:37 пользователем snz-fisher Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 7 Мая, 2012 в 17:23 Поделиться Опубликовано 7 Мая, 2012 в 17:23 Я попробую объяснить. Сначала идёт протонирование, то есть ион водорода присоединяется к кислороду. Образуется карбокатион, к которому уже присоединяется анион CN-. Вот и всё Ссылка на комментарий
mypucm Опубликовано 7 Мая, 2012 в 18:01 Поделиться Опубликовано 7 Мая, 2012 в 18:01 При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом? Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 7 Мая, 2012 в 18:03 Поделиться Опубликовано 7 Мая, 2012 в 18:03 При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом? Да, точно. Сначала нуклеофильная атака, а затем протонирование То в электрофильном присоединении сначала идёт протонирование Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти