Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

rooney777

Схема взаимодействия пропионового альдегида

Рекомендуемые сообщения

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами?

 

С2H5-CH=O + C6H5-NH-NH2 C2H5-CH=N-NH-C6H5

C2H5-CH=O + HCN C2H5-CH(CN)-OH

С2H5-CH=O + C2H5-MgBr C2H5-CH(C2H5)-O-MgBr (+H2O) C2H5-CHOH-C2H5 + MgOHBr

С2H5-CH=O + NaHSO3 = C2H5-CHOH-NaSO3

Изменено пользователем snz-fisher

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я попробую объяснить. Сначала идёт протонирование, то есть ион водорода присоединяется к кислороду. Образуется карбокатион, к которому уже присоединяется анион CN-. Вот и всё

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом?

Да, точно. Сначала нуклеофильная атака, а затем протонирование

 

То в электрофильном присоединении сначала идёт протонирование

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×