Органическая цепочка превращений

[Chemmaster]

Здравствуйте, уважаемые участники форума! При подготовки в ЕГЭ столкнулся с несколько странной для меня цепочкой превращений. Подскажите, правильно ли я рассуждаю. Условие такое: 1,6-дихролгексан-->X--->хлорциклогексан-->Y--->циклогексЕН---(KMnO4, H2SO4)-->Z

Мое решение:

1,6-дихролгексан + 2Na-->циклогексан+NaCl

циклогексан+Cl2---(жесткий ультрафиолет)-->хлорциклогексан+HCl

хлорциклогексан+H2O<-->циклогексанол+HCl

циклогексанол---(H2SO4, t)-->циклогексЕН+вода

А вот дальше не знаю, до чего может окислится этот циклоалкен, думаю, что до кислоты какой-то ведь условия жесткие достаточно, врятли пойдет как по Вагнеру в нейтральной среде. Подскажите, пожалуйста, правильно ли я решаю, и какой продукт в последней реакции.

[snz-fisher]

Здравствуйте, уважаемые участники форума! При подготовки в ЕГЭ столкнулся с несколько странной для меня цепочкой превращений. Подскажите, правильно ли я рассуждаю. Условие такое: 1,6-дихролгексан-->X--->хлорциклогексан-->Y--->циклогексЕН---(KMnO4, H2SO4)-->Z

Мое решение:

1,6-дихролгексан + 2Na-->циклогексан+NaCl

циклогексан+Cl2---(жесткий ультрафиолет)-->хлорциклогексан+HCl

хлорциклогексан+H2O<-->циклогексанол+HCl

циклогексанол---(H2SO4, t)-->циклогексЕН+вода

А вот дальше не знаю, до чего может окислится этот циклоалкен, думаю, что до кислоты какой-то ведь условия жесткие достаточно, врятли пойдет как по Вагнеру в нейтральной среде. Подскажите, пожалуйста, правильно ли я решаю, и какой продукт в последней реакции.

 

Циклогексен в таких условиях окисляется до гександиовой кислоты

[Chemmaster]

Циклогексен в таких условиях окисляется до гександиовой кислоты

я вот тоже думал об адипионовой кислоте, а остальные реакции на Ваш взгляд верные?

[snz-fisher]

я вот тоже думал об адипионовой кислоте, а остальные реакции на Ваш взгляд верные?

 

По-моему да

[Chemmaster]

Спасибо большое!)

[chebyrashka]

попалось это в пробном ЕГЭ. Всё верно.

[machdems]

попалось это в пробном ЕГЭ. Всё верно.

 

Да сколько же у Вас этих пробных

[chebyrashka]

дак пара где-то! Просто всё пишут те же самые, что ли :D