реакции хлористого кротила

[~Laim~]

каково преимущественное направление реакций хлористого кротила с KCN:

а) в воде

б) диметилсульфоксиде (ДМСО)

в) в гексане

[Гость Ефим]

каково преимущественное направление реакций хлористого кротила с KCN:

а) в воде

б) диметилсульфоксиде (ДМСО)

в) в гексане

Тут три варианта есть:

CH3-CH=CH-CH2Cl --(KCN, -KCl)--> CH2=CH-CH(-CN)-CH3

CH3-CH=CH-CH2Cl --(KCN, -KCl)--> CH3-CH=CH-CH2-CN

CH3-CH=CH-CH2Cl --(KCN, -KCl, -HCN)--> CH2=CH-CH=CH2

Из общих соображений о влиянии растворителя на механизмы нуклеофильного замещения и элиминирования можно предположить:

a) В основном реализуется первый путь. Механизм - S_N1. Протонный полярный растворитель благоприятствует ионизации субстрата и снижает нуклеофильность атакующего аниона за счет сольватации - в этих условиях промежуточный первичный карбкатион успевает перегруппироваться в более стабильный вторичный.

б) В основном реализуется второй путь. Механизм S_N2. Апротонный диполярный растворитель хуже сольватирует анионы, что затрудняет ионизацию субстрата и повышает нуклеофильность атакующего аниона.

в) В основном реализуется третий путь. Механизм Е2. В неполярном апротонном растворителе цианид-анион является сильным основанием, а переходное состояние с максимально делокализованным зарядом, имеет минимальную энергию из-за очень слабой сольватации.

[~Laim~]

преогромное спасибо!!!