Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

~Laim~

реакции хлористого кротила

Рекомендуемые сообщения

каково преимущественное направление реакций хлористого кротила с KCN:

а) в воде

б) диметилсульфоксиде (ДМСО)

в) в гексане

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

каково преимущественное направление реакций хлористого кротила с KCN:

а) в воде

б) диметилсульфоксиде (ДМСО)

в) в гексане

Тут три варианта есть:

CH3-CH=CH-CH2Cl --(KCN, -KCl)--> CH2=CH-CH(-CN)-CH3

CH3-CH=CH-CH2Cl --(KCN, -KCl)--> CH3-CH=CH-CH2-CN

CH3-CH=CH-CH2Cl --(KCN, -KCl, -HCN)--> CH2=CH-CH=CH2

Из общих соображений о влиянии растворителя на механизмы нуклеофильного замещения и элиминирования можно предположить:

a) В основном реализуется первый путь. Механизм - SN1. Протонный полярный растворитель благоприятствует ионизации субстрата и снижает нуклеофильность атакующего аниона за счет сольватации - в этих условиях промежуточный первичный карбкатион успевает перегруппироваться в более стабильный вторичный.

б) В основном реализуется второй путь. Механизм SN2. Апротонный диполярный растворитель хуже сольватирует анионы, что затрудняет ионизацию субстрата и повышает нуклеофильность атакующего аниона.

в) В основном реализуется третий путь. Механизм Е2. В неполярном апротонном растворителе цианид-анион является сильным основанием, а переходное состояние с максимально делокализованным зарядом, имеет минимальную энергию из-за очень слабой сольватации.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×