Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

soda_bottle

Механизм реакции (вопрос к органикам)

Рекомендуемые сообщения

Господа органики!

Недавно натолкнулась на задание, в котором спрашивалось про уравнение реакции дезоксирибозы с фосфором и йодоводородной кислотой, в результате которой образуется 2-иодпентан (а еще фосфористая кислота H3PO3 и вода).

Пыталась выяснить механизм - нигде не нашла, хотя говорят, что реакция стандартная.

Не могли бы вы помочь? В частности, не до конца понятно, почему образуется именно 2-иодпентан (а не 1-иодпентан)...

Понятно, что фосфор - сильный восстановитель и всё такое, но почему реакция протекает именно так и с образованием именно таких продуктов (почему, например, образуется фосфористая кислота, а не ортофосфорная?)

Изменено пользователем soda_bottle

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Взаимное влияние атомов в молекулах орг. в-в, аля А.М.Бутлеров. А реактивы просто так подобрали.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Господа органики!

Недавно натолкнулась на задание, в котором спрашивалось про уравнение реакции дезоксирибозы с фосфором и йодоводородной кислотой, в результате которой образуется 2-иодпентан (а еще фосфористая кислота H3PO3 и вода).

Пыталась выяснить механизм - нигде не нашла, хотя говорят, что реакция стандартная.

Не могли бы вы помочь? В частности, не до конца понятно, почему образуется именно 2-иодпентан (а не 1-иодпентан)...

Понятно, что фосфор - сильный восстановитель и всё такое, но почему реакция протекает именно так и с образованием именно таких продуктов (почему, например, образуется фосфористая кислота, а не ортофосфорная?)

Непосредственный восстановитель в этом случае - йодистый водород, а не фосфор. В большом избытке йодистого водорода реакция идёт и без фосфора. Фосфор призван восстанавливать образующийся йод. С этой точки зрения можно считать фосфор восстановителем, а йодистый водород - катализатором.

Эта реакция не только с дезоксирибозой идёт, но и вообще - с любым моносахаридом. Так, из глюкозы получается 2-йодгексан. Тут, как справедливо было отмечено выше - некое влияние структуры. Йод остаётся в бывшем альфа-положении к карбонилу альдегидной формы моносахарида.

Что касается механизма - вопрос интересный. Тут надо сначала разобраться с механизмом восстановления алкилиодидов йодистым водородом. А потом подумать - как может влиять гидроксильная группа в альфа-положении к йоду на восстановление? Быстрее ли восстановится 2-йодэтанол до этанола, чем йодэтан до этана?

Есть над чем подумать. :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Непосредственный восстановитель в этом случае - йодистый водород, а не фосфор. В большом избытке йодистого водорода реакция идёт и без фосфора. Фосфор призван восстанавливать образующийся йод. С этой точки зрения можно считать фосфор восстановителем, а йодистый водород - катализатором.

Эта реакция не только с дезоксирибозой идёт, но и вообще - с любым моносахаридом. Так, из глюкозы получается 2-йодгексан. Тут, как справедливо было отмечено выше - некое влияние структуры. Йод остаётся в бывшем альфа-положении к карбонилу альдегидной формы моносахарида.

Что касается механизма - вопрос интересный. Тут надо сначала разобраться с механизмом восстановления алкилиодидов йодистым водородом. А потом подумать - как может влиять гидроксильная группа в альфа-положении к йоду на восстановление? Быстрее ли восстановится 2-йодэтанол до этанола, чем йодэтан до этана?

Есть над чем подумать. :)

 

а почему он не к карбонилу идёт? и я, правда, вообще не могу понять, каким образом уходят гидроксильные группы... не могли бы Вы поэтапно расписать, как именно происходит восстановление?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

а почему он не к карбонилу идёт? и я, правда, вообще не могу понять, каким образом уходят гидроксильные группы... не могли бы Вы поэтапно расписать, как именно происходит восстановление?

Эм-м-м... мне для этого некоторое время понадобиться. Надо обратится к трудам Отцов. Я, ничтоже сумняшеся, надеялсо, что Вы сами к литературе обратитесь.

Я как-то думал над этим механизмом, но сам не додумал, а доискиваться никто не заставлял. Так и остался этот вопрос для меня тёмным. :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Эм-м-м... мне для этого некоторое время понадобиться. Надо обратится к трудам Отцов. Я, ничтоже сумняшеся, надеялсо, что Вы сами к литературе обратитесь.

Я как-то думал над этим механизмом, но сам не додумал, а доискиваться никто не заставлял. Так и остался этот вопрос для меня тёмным. :)

 

Дык я и обратилась, но в Реутове, Курце, Бутине ничего внятного не нашла, в Шабарове тоже, как и в Тернее. А больше я и не знаю, где можно было бы органику почитать) Посоветуете?

Изменено пользователем soda_bottle

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Дык я и обратилась, но в Реутове, Курце, Бутине ничего внятного не нашла, в Шабарове тоже, как и в Тернее. А больше я и не знаю, где можно было бы органику почитать) Посоветуете?

Сначала самому концы найти надо, что бы советовать. Надеюсь, во благовремении - что-нибудь откопаю, и подниму эту тему... :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сначала самому концы найти надо, что бы советовать. Надеюсь, во благовремении - что-нибудь откопаю, и подниму эту тему... :)

Договорились, спасибо:) Тоже буду пока искать, вдруг найдётся что-нибудь внятное...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×