Цепочка превращений. Органическая химия. Помогите, пожалуйста.

[Добби]

Цепочка превращений.

 

 

CH4 -

C13H28 -

C13H27Cl -

C13H27OH -

CH3-(CH2)11-CH2-OH -

CH3-(CH2)10-COOH -

CH3-(CH2)10 -

CH2Br-COOH -

CH3-(CH2)10-COOH

 

и еще

из CH3-(CH2)10-COOH получить

1) CH3-(CH2)10-COONa

2) CH3-(CH2)10=O

|

O-C2H5

 

Напишите хотя бы некоторые, пожалуйста.